Progesteron

Sicherheitshinweise

Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze

Kann vermutlich Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).
Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. Kann das Kind im Mutterleib schädigen.
Kann Säuglinge über die Muttermilch schädigen.

Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol nicht einatmen.
Berührung während der Schwangerschaft und Stillzeit vermeiden.
Nach Gebrauch … gründlich waschen.
Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat Einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Toxikologische Daten

327 mg/kg (LD₅₀ Maus, i.p.)

Volumenmodell von Progesteron

Das C₂₁-Steroidhormon Progesteron ist der wichtigste Vertreter der Gestagene (Gelbkörperhormone). Die Verbindung gehört zur Gruppe der Sexualhormone. Es handelt sich um die Basisstruktur der Progestine, der synthetischen Gestagen-Analoga. Bei Frauen wird es hauptsächlich vom Corpus luteum (Gelbkörper) in der zweiten Phase des Menstruationszyklus und in wesentlich höheren Mengen während der Schwangerschaft von der Plazenta gebildet. Bei Männern bilden die Leydig-Zwischenzellen in den Hoden den Hauptanteil. Geringe Progesteronmengen werden bei Frauen und Männern auch von der Nebennierenrinde synthetisiert. Im humanen Organismus wird Progesteron aus Cholesterin synthetisiert. Progesteron regt das Wachstum der Gebärmutterschleimhaut an und bereitet diese auf die Einbettung einer befruchteten Eizelle vor. Kommt es zu einer Befruchtung der Eizelle, verhindert Progesteron eine weitere Follikelreifung.

Entdeckung

Progesteron wurde unabhängig von vier Arbeitsgruppen entdeckt.

Willard Myron Allen entdeckte Progesteron zusammen mit seinem Anatomieprofessor George Washington Corner an der University of Rochester Medical School im Jahr 1933 und bestimmte als erster Schmelzpunkt, Molekülmasse und Partialstruktur. Er gab der Verbindung den Namen Progesteron, abgeleitet von Progestational Steroidal Keton.

Strukturformel

Allgemeines
Freiname	Progesteron
Andere Namen	Pregn-4-en-3,20-dion
Summenformel	C₂₁H₃₀O₂
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	57-83-0
EG-Nummer	200-350-6
ECHA-InfoCard	100.000.318
PubChem	5994
ChemSpider	5773
DrugBank	DB00396
ATC-Code	DA04
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Gestagen
Eigenschaften
Molare Masse	314,47 g/mol⁻¹
Schmelzpunkt	127-131 °C (α-Form) oder 121 °C (β-Form)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser löslich in Ethanol, Aceton, 1,4-Dioxan wenig löslich in fetten Ölen

Eigenschaften

Progesteron ist ein kristalliner Feststoff. Die Verbindung tritt in drei polymorphen Kristallformen auf, die sich anhand ihres Schmelzpunktes unterscheiden lassen. Die thermodynamisch stabile Form I (α-Form) schmilzt bei 129 °C (Δ_fH = 26,17 kJ/mol). Die beiden anderen Formen – Form II oder β-Form (Smp. 122 °C, Δ_fH = 21,42 kJ/mol) und Form III (Smp. 104 °C, Δ_fH = 16,13 kJ/mol) – sind metastabil und stehen monotrop zur Form I.

Physiologie

Progesteron wird vor allem im Corpus luteum von den Granulosazellen und in der Plazenta synthetisiert und ausgeschüttet, in geringeren Mengen auch von anderen Geweben. Die Synthese geht vom Pregnenolon aus und benötigt das Enzym 3β-Hydroxysteroid-Dehydrogenase.

Die Ausschüttung des Hormons wird durch LH stimuliert. Die Freisetzung bewirkt eine für die Nidation benötigte Modifikation des proliferierten Endometriums, besonders deren Lamina functionalis, die dadurch drüsenreich und stark durchblutet wird (dann als Dezidua bezeichnet) sowie eine Anpassung der Uterusmuskulatur an den wachsenden Embryo.

In manchen steroidproduzierenden Zellen der Gonaden fungiert das Progesteron als Ausgangsstoff für die Synthese von Androgenen und Estrogenen.

Progesteron wird zu Pregnandiol metabolisiert und nach Glucuronidierung über den Urin ausgeschieden.

Pathophysiologie

Erhöhte Progesteronwerte ergeben sich neben der Schwangerschaft vor allem bei Eierstocktumoren und beim adrenogenitalen Syndrom (AGS). Bei Zyklusstörungen und beim sogenannten Hypogonadismus, einer Unterentwicklung der Eierstöcke, ist die Progesteronkonzentration verringert.

Herstellung

Progesteron wird technisch in großen Mengen durch oxidativen Abbau von Stigmasterol (im Sojabohnenöl enthalten), Solanum-Alkaloiden oder aus dem Sapogenin Diosgenin gewonnen, das aus plantagenmäßig angebauten Yamswurzelgewächsen (Dioscoreaceae) isoliert wird.

Progesteron wird zur Therapie der Endometriose verwendet.

Handelsnamen

Monopräparate

Crinone (D, CH)
Progestogel (D, CH)
Utrogest (D, CH)
Utrogestan (A, F)
Generikum (CH)

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