Oktogen

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar H- und P-Sätze H: siehe oben P: siehe oben EU-Gefahrstoffkennzeichnung Leicht- entzündlich Giftig (F) (T) R- und S-Sätze R: Leichtentzündlich. Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut. S: Von Zündquellen fernhalten – Nicht rauchen. Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen. Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen (wenn möglich, Etikett vorzeigen).

Oktogen ist der Trivialname> für den Sprengstoff Cyclotetramethylentetranitramin, der zur Gruppe der Nitramine zählt. Im US-amerikanischen Sprachgebrauch wird es als Homocyclonite bzw. HMX (High-Molecular-weight rdX) bezeichnet. Der systematische Name von HMX lautet 1,3,5,7-Tetranitro-1,3,5,7-tetrazoctan.

Geschichte

Die Substanz wurde 1942 in Deutschland als Nebenprodukt der technischen Synthese des Hexogens (KA-Verfahren) isoliert, chemisch charakterisiert und sprengtechnisch untersucht, wobei es keine Vorteile gegenüber dem Hexogen zeigte. Etwa zur gleichen Zeit wurde es analog in den USA als Nebenprodukt des identischen, neuen Bachmann-Verfahrens abgetrennt und untersucht. Bei der Herstellung von Oktogen entsteht das strukturell ähnliche QDX.

Darstellung und Gewinnung

Die Synthese von Oktogen geht von Hexamethylentetramindinitrat aus, welches im ersten Schritt durch Einwirkung von Essigsäureanhydrid zum 1,5-Methylen-3,7-dinitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctan umgesetzt wird. Analog zum Bachmann-Verfahren zur Herstellung von Hexogen erfolgt im zweiten Schritt die Herstellung der Zielverbindung mittels Essigsäureanhydrid, Salpetersäure und Ammoniumnitrat.

Eigenschaften

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oktogen
Andere Namen	Cyclotetramethylentetranitramin HMX LX 14-0 HW 4
Summenformel	C4H8N8O8
CAS-Nummer	2691-41-0
PubChem	17596
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	296,2 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,87 g·cm−3 (α-Octogen) 1,96 g·cm−3 (β-Octogen) 1,82 g·cm−3 (γ-Octogen) 1,78 g·cm−3 (δ-Octogen)
Schmelzpunkt	273–281 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	löslich in DMSO (455 g/kg DMSO bei 40 °C)

Physikalische Eigenschaften

Es existiert in vier polymorphen Formen, von denen nur die β-Form praktische Bedeutung besitzt. Diese Form besitzt eine für eine hohe Detonationsgeschwindigkeit notwendige besonders hohe Dichte. Sie bildet weiße Kristalle, die sich bei 273 bis 282 °C zersetzen. Die Verbindung ist in Wasser praktisch unlöslich. Die Löslichkeiten in anderen Lösungsmitteln ist mit denen von Hexogen vergleichbar.

Oktogen ist ein explosionsgefährlicher Stoff im Sinne des Sprengstoffgesetzes.> Für die Detonationsgeschwindigkeit werden Werte um 9.110 m/s bei einer Pressdichte von 1,89 g/cm³ angegeben; sie ist damit geringfügig höher als die von Hexogen (8.750 m/s). Im Vergleich dazu detoniert TNT nur mit ca. 6.900 m/s¹. Die Explosionswärme beträgt 5680 kJ/kg; es entstehen 920 l/kg Verbrennungsgase (Normalgasvolumen). Die Bleiblockausbauchung ist 480 ml/10 g, der Grenzdurchmesser beim Stahlhülsentest beträgt 8 mm. Die Verbindung ist schlag- und reibempfindlich. Der Fallhammertest zeigt mit einer Schlagenergie von 7,5 Joule und der Reibtest mit einer Stiftbelastung von 120 N ein positives Ergebnis.

Chemische Eigenschaften

Oktogen ist ein heterocyclischer Achtring. Seine Beständigkeit gegenüber Schwefelsäure und gegen Natronlauge ist größer als die des Hexogens, vermutlich infolge geringerer Löslichkeit, so dass darauf Trennungsmethoden aufgebaut wurden. Die Löslichkeit in Aceton ist viel geringer als die des Hexogens, wodurch die Abtrennung des Hexogens vom Oktogen durch fraktionierte Kristallisation möglich ist. Zur Umkristallisation ist Dimethylsulfoxid oder Nitromethan geeignet.

Toxikologie von Nitraminen

Hexogen hat keine Nitritwirkungen, es wird langsam vom Magen-Darm-Kanal und wahrscheinlich gar nicht von der Haut resorbiert. Die minimale letale >Dosis für Ratten (peroral) ist 200 mg/kg. Aber noch 50–100 mg/kg täglich werden von Ratten, 50 mg/kg täglich von Hunden einige Wochen lang ohne Blutveränderung vertragen, lediglich etwas Übererregbarkeit wurde beobachtet. Bei wiederholter Einwirkung von Hexogen (-Staub) bzw. von Verunreinigungen des Herstellungsprozesses kam es bei Menschen zu >Krampfanfällen, Augen- und Hautreizungen.

Über die Toxizität von Oktogen ist nichts bekannt. Es dürfte jedoch ähnliche zentral erregende bzw. krampfauslösende Wirkung haben wie Hexogen.

Verwendung

Ein Austausch von Hexogen gegen Oktogen bewirkt bei Hochleistungsladungen (z.B. Hohlladungen) einen Leistungszugewinn. Es werden auch als Octol bezeichnete Gemische mit Anteilen von 25 % oder 30 % von Trinitrotoluol verwendet.

Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de

Seite zurück
©  biancahoegel.de
Datum der letzten Änderung:  Jena, den: 16.11. 2023