Nitropenta

Sicherheitshinweise

Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)

Gefahr

H- und P-Sätze

H: Instabil, explosiv

Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
Explosionsgefahr bei Brand.
Keine Brandbekämpfung, wenn das Feuer explosive Stoffe / Gemische / Erzeugnisse erreicht.
Umgebung räumen.
… aufbewahren. (Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)
Inhalt / Behälter … zuführen. (Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)

EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)

Explosions-
gefährlich

(E)

R- und S-Sätze

R: Durch Schlag, Reibung, Feuer und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich.

Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen. (Text nur erforderlich bei Abgabe an nichtgewerbliche Endverbraucher)
Abfälle und Behälter müssen in gesicherter Weise beseitigt werden.

Nitropenta (PETN, Pentrit, Pentaerythrityltetranitrat) ist ein Sprengstoff und Arzneistoff. Analog zu Nitroglycerin ist die Substanz im chemischen Sinn keine Nitroverbindung, sondern ein Nitrat, also ein Ester der Salpetersäure.

Geschichte

Bernhard Tollens und P. Wigand gelang 1891 die Synthese von Pentaerythrit durch alkalische Kondensation von Acetaldehyd und Formaldehyd. Nitropenta wurde durch anschließende Veresterung mit Salpetersäure (Nitrierung) 1894 durch die Rheinisch-Westfälische Sprengstoff AG (Köln) hergestellt und erstmals von Thieme als Zusatz zu rauchschwachen Pulvern empfohlen. Die Verwendung von Nitropenta in Zündverstärkern wurde bereits 1912 von Claessen zum Patent angemeldet, aber erst nach dem Ersten Weltkrieg zunehmend im zivilen und militärischen Bereich eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

Die technische Darstellung erfolgt durch Eintragen von Pentaerythrit in konzentrierte Salpetersäure.

Strukturformel

Allgemeines
Name	Nitropenta
Andere Namen	Pentaerythrityltetranitrat (Internationaler Freiname) 1,3-Bis(nitryloxy)-2,2-bis(nitryloxy-methyl)-propan (IUPAC) Pentaerythrittetranitrat Pentaerythritoltetranitrat Bis((nitrooxy)methyl)propandioldinitrat PETN
Summenformel	C₅H₈N₄O₁₂
CAS-Nummer	78-11-5
PubChem	6518
ATC-Code	C01DA05
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Vasodilatator
Eigenschaften
Molare Masse	316,15 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,778 g/cm³ (22 °C, PETN-I)
Schmelzpunkt	141 – 142,9 °C
Siedepunkt	Zersetzung 163 – 170 °C
Dampfdruck	67 mPa (95,3 °C)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser schwer löslich in Ethanol, Diethylether und Benzol gut löslich in Aceton, Methylacetat

Eigenschaften

Physikalisch-chemische Eigenschaften

Nitropenta tritt in zwei polymorphen Formen als farblose Kristalle auf, dem gebräuchlichen tetragonalen PETN-I (α-PETN) und dem orthorhombischen PETN-II (β-PETN), in das PETN-I bei 130 °C übergeht. Die Dichte liegt bei 1,778 (22 °C, PETN-I) bzw. 1,716 (136 °C, PETN-II). Nitropenta ist unlöslich in Wasser, wenig löslich in Ethanol, Diethylether und Benzol, aber gut löslich in Aceton und Methylacetat.

Explosionskenngrößen

Nitropenta zählt zu den leistungsstarken, hochbrisanten und zudem relativ unempfindlichen sowie chemisch sehr stabilen Sprengstoffen. Wichtige Explosionskennzahlen sind:

Explosionswärme: 6311 kJ·kg⁻¹ (H₂O (l)), 5856 kJ·kg⁻¹ (H₂O (g)).
Detonationsgeschwindigkeit: 8400 m/s bei der Maximaldichte
Normalgasvolumen: 823 l·kg⁻¹.
Spezifische Energie: 1204 kJ/kg
Verpuffungspunkt: 202–205 °C
Bleiblockausbauchung: 52,3 cm³·g⁻¹
Schlagempfindlichkeit: 3 J
Reibempfindlichkeit: 60 N Stiftbelastung
Stahlhülsentest: Grenzdurchmesser 6 mm

Verwendung

Explosivstoff

Etwa ab 1926 war eine technische Anwendung durch großtechnische Produktion des Ausgangsstoffes Pentaerythrit möglich. Es begann die Verwendung als Bestandteil von Sprengkapseln, -schnüren und als hochbrisante Geschossfüllungen in Kombination mit TNT als Pentolit in kleineren Kalibern. Heute werden Nitropenta-Sprengschnüre im gewerblichen Bereich eingesetzt. In Verbindung mit Plastifizierungsmitteln wird Nitropenta als Plastiksprengstoff, beispielsweise unter dem Namen Semtex, eingesetzt oder mit Phlegmatisierungsmitteln wie Wachs zu Ladungen für Handgranaten verarbeitet.

Ab 2009/2010 setzen Terroristen (vermeintlich Al-Qaida-nah) Nitropenta beim Bau von Sprengsätzen ein.

Medizinischer Wirkstoff

In der Medizin wird Nitropenta unter dem Namen „Pentalong“ als gefäßerweiterndes Medikament bei Angina Pectoris eingesetzt, analog zu Glycerintrinitrat. Produktionsbedingt erhält man bei der Herstellung ein Gemisch aus Pentaerythrimono-, -di-, -tri- und -tetranitrat. Studien an Ratten hatten Hinweise ergeben, dass durch PETN keine Toleranzen im Körper entwickelt werden. Allerdings existieren keine randomisierten, kontrollierten Studien, die für Pentaerythrityltetranitrat einen Vorteil bezüglich der Toleranzentwicklung beim Menschen zeigen.

Stand 2007 "...ist nicht einmal klar, ob PETN den Standardnitraten überhaupt gleichwertig ist. PENTALONG ... in Deutschland nach wie vor nur als fiktiv zugelassene Altarzneimittel im Handel..." (Zitat arzneimittel-telegramm 08/2007). Im Januar 2012 erhielten niedergelassene Ärzte von ihren Kassenärztlichen Vereinigungen erneut einen Hinweis über die fehlende gesetzliche Verpflichtung der Krankenkassen, die Kosten des Medikamentes zu erstatten.

Rechtliche Hinweise

Umgang, Verkehr und Einfuhr von PETN unterliegen in Deutschland dem Sprengstoffgesetz.

Handelsnamen

Monopräparate

Pentalong (D)

Basierend auf einem Artikel in Wikipedia.de