Acetessigsäure

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
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Acetessigsäure ist der Trivialname der 3-Oxobutansäure. Das Anion der Säure wird Acetoacetat oder auch Acetacetat genannt.

Gewinnung und Darstellung

Acetessigsäure wird durch Verseifen (Hydrolyse) von Acetessigsäureethylester und anschließende Umsetzung mit Säuren hergestellt. Eine weitere Möglichkeit der Darstellung ist die Oxidation von Buttersäure mit Wasserstoffperoxid.

Strukturformel
Strukturformel der Acetessigsäure
Allgemeines
Name Acetessigsäure
Andere Namen
  • 3-Oxobutansäure
  • 3-Oxobuttersäure
Summenformel C4H6O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Extern 541-50-4
PubChem Extern 96
DrugBank Extern DB01762
Eigenschaften
Molare Masse 102,09 g/mol
Aggregatzustand flüssig bzw. fest
Schmelzpunkt 36–37 °C bzw. viskose Flüssigkeit bei Raumtemperatur
pKS-Wert 3,6 (25 °C)
Löslichkeit mischbar mit Wasser
Darstellung von 3-Oxobutansäure durch Oxidation von Buttersäure mit Wasserstoffperoxid

Bei der Reaktion von Essigsäureethylester mit Natrium entsteht in einer Claisen-Kondensation Acetessigsäureethylester, der durch Esterspaltung in die reine Säure umgewandelt werden kann.

Darstellung von 3-Oxobutansäure durch Claisen-Kondensation

Eigenschaften

Bei Acetessigsäure liegt eine Keto-Enol-Tautomerie vor. Infolge des induktiven Effekts der Ketogruppe reagiert Acetessigsäure saurer als die ihr zugrundeliegende Buttersäure.

Keto-Enol-Tautomerie in 3-Oxobuttersäure

Mit elementarem Chlor oder Brom zersetzt sich Acetessigsäure in Kohlendioxid, den entsprechenden Halogenwasserstoff und Chloraceton bzw. Bromaceton.

Reaktion von 3-Oxobutansäure mit Chlor

Verwendung

Reine Acetessigsäure wird kaum verwendet, da sie sich leicht unter Decarboxylierung in Kohlenstoffdioxid und Aceton zersetzt (schnell bei 100 °C). Wichtiger sind ihre Ester und Salze.

Zersetzung von Acetessigsäure

Biologische Bedeutung

Acetessigsäure (Acetoacetat) tritt wie ihr Isomer 2-Oxobutansäure als Zwischenprodukt im Stoffwechsel auf, zählt zu den Ketokörpern und hat besondere Bedeutung beim Katabolismus bei Hunger oder Diät. Dabei wird im Hungerzustand entstandenes Acetyl-CoA, über ein Zwischenprodukt (3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA), zu Acetoacetat umgebaut.

Siehe auch

Literatur

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 11.02. 2024