Acetyl-Coenzym A

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Strukturformel

Allgemeines
Name	Acetyl-Coenzym A
Andere Namen	Acetyl-CoA Acetyl-S-CoA aktiviertes Acetat aktivierte Essigsäure
Summenformel	C₂₃H₃₈N₇O₁₇P₃S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	72-89-9
EG-Nummer	200-790-9
ECHA-InfoCard	100.000.719
PubChem	444493
Eigenschaften
Molare Masse	809,57 g/mol

Kurzdarstellung der Strukturformel von Acetyl-CoA

Acetyl-Coenzym A (kurz Acetyl-CoA) ist ein „aktivierter“ Essigsäurerest (CH₃CO⁻). Dieser ist an die SH-Gruppe des Cysteamin-Anteils von Coenzym A gebunden. Sie leitet sich durch Veresterung der SH-Gruppe von Coenzym A mit Essigsäure ab.

Vorkommen und biologische Bedeutung

Aufgrund des hohen Gruppenübertragungspotenzials der Thioestergruppierung spielt Acetyl-Coenzym A eine Schlüsselrolle bei zahlreichen Stoffwechselreaktionen, in welchen C₂-Bruchstücke (Acetateinheiten) umgesetzt werden.

Beim Menschen ist Acetyl-CoA das wichtigste Zwischenprodukt im Zellstoffwechsel der drei Hauptnährstoffe Kohlenhydrate, Lipide und Aminosäuren.

Acetyl-CoA entsteht im Organismus bei mehreren Stoffwechselvorgängen:

Zum einen wird es durch die sogenannte oxidative Decarboxylierung von Pyruvat, welches seinerseits als Endprodukt der Glykolyse anfällt, gebildet, aber auch durch den Abbau von Aminosäuren (wie z.B. L-Alanin). Die oxidative Decarboxylierung des Pyruvats findet im Mitochondrium statt. Dort katalysiert der Pyruvatdehydrogenase-Enzymkomplex die Abspaltung von Kohlendioxid CO₂ (die Carboxygruppe wird abgespalten, daher „Decarboxylierung“) und gleichzeitig die Verknüpfung des übrigbleibenden Acetylrests mit der SH-Gruppe des Coenzym A. Dabei wird das ursprünglich mittlere C-Atom des Pyruvats oxidiert (daher „oxidativ“).

Außerdem entsteht Acetyl-CoA beim Abbau von Fettsäuren im Rahmen der β-Oxidation. Hier werden von der Fettsäure nacheinander immer zwei Kohlenstoffatome in Form von Acetyl-CoA abgespalten. So entstehen z.B. beim Abbau von Palmitinsäure mit 16 C-Atomen im Rahmen der β-Oxidation acht Moleküle Acetyl-CoA. Auch dieser Vorgang findet in der Mitochondrien-Matrix statt.

Im assimilatorischen Stoffwechsel vieler Anaerobier tritt es außerdem als Produkt des reduktiven Acetyl-CoA-Wegs sowie des reduktiven Citratzyklus auf.

Das gebildete Acetyl-CoA kann im Mitochondrium durch Citratzyklus und Atmungskette komplett zu CO₂ und H₂O abgebaut werden oder aber erneut zur Synthese energiereicher Verbindungen wie Triglyceride, Ketonkörper oder Cholesterin herangezogen werden. Diese anabolen Prozesse finden teils im Cytosol statt (z.B Fettsäuresynthese), jedoch kann das Acetyl-CoA nicht ohne weiteres das Mitochondrium verlassen und auch die Transportwege für längerkettige Carbonsäuren (s.u.) sind ihm versperrt. Für den Transport von Acetyl-CoA aus dem Mitochondrium in das Cytosol gibt es daher ein spezielles Transportsystem, das sogenannte Citrat-Shuttle.

Basierend auf einem Artikel in:

Wikipedia.de