2,2,4-Trimethylpentan

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) ;1272/2008 (CLP)
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich
Gefahr
H- und P-Sätze H:
  • Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
  • Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.
  • Verursacht Hautreizungen.
  • Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
  • Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.
P:
  • Von Hitze, heissen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
  • Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
  • Bei Verschlucken: Mund ausspülen. Kein Erbrechen herbeiführen.
  • Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.
  • Behälter und zu befüllende Anlage erden.
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(F) (Xn) (N)
R- und S-Sätze R:
  • Leichtentzündlich.
  • Reizt die Haut.
  • Gesundheitsschädlich: Kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen.
  • Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
  • Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
S:
  • Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen. (Text nur erforderlich bei Abgabe an nichtgewerbliche Endverbraucher)
  • Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
  • Von Zündquellen fernhalten – Nicht rauchen.
  • Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
  • Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladung treffen.
  • Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
  • Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
  • Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder Etikett vorzeigen.
MAK nicht festgelegt, da möglicherweise krebserzeugend

2,2,4-Trimethylpentan (häufig auch Isooctan genannt) ist eine farblose flüssige Substanz, die chemisch zur Gruppe der gesättigten, verzweigten Kohlenwasserstoffe (Alkane) gehört. Es ist ein Isomer des Octans. Mit Hilfe von 2,2,4-Trimethylpentan wurde die Skala der Oktanzahlen festgelegt, ein Maß für die Klopffestigkeit eines Ottokraftstoffes. 2,2,4-Trimethylpentan wird dabei per definitionem die Oktanzahl 100 zugewiesen.

Strukturformel
Struktur von 2,2,4-Trimethylpentan
Allgemeines
Name 2,2,4-Trimethylpentan
Andere Namen
  • iso-Octan
  • Isooktan
  • Isobutyltrimethylmethan
Summenformel C8H18
CAS-Nummer 540-84-1
PubChem 10907
Kurzbeschreibung farblose, benzinartig riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 114,23 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,69 g/cm3
Schmelzpunkt −107 °C
Siedepunkt 99 °C
Dampfdruck 52 hPa (20 °C)
Löslichkeit sehr schlecht in Wasser (0,56 mg/l bei 25 °C)
Brechungsindex 1,3884 (25 °C)


 

Isooktan
Kurzbeschreibung Vergleichskraftstoff (ROZ=100 per definitionem)
Eigenschaften
Aggregatzustand flüssig
Heizwert 8,6 kWh/L = 12,5 kWh/kg
Oktanzahl 100 ROZ (per definitionem)
Flammpunkt −12 °C 
Zündtemperatur 410 °C
Explosionsgrenze 1–6 Vol.-%
Temperaturklasse T2
Explosionsklasse IIA
Sicherheitshinweise
UN-Nummer 1262
Gefahrnummer 33 

Gewinnung und Darstellung

2,2,4-Trimethylpentan wird durch Dimerisation und anschließende Hydrierung von Butylen oder aus Butylen und Isobutan gewonnen.

Eigenschaften

2,2,4-Trimethylpentan ist eine farblose Flüssigkeit mit einem benzinartigen Geruch. Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 99 °C. Die Verdampfungswärme beträgt 30,79 kJ/mol. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93679, B = 1257,840 und C = −52,415 im Temperaturbereich von 297,5 K bis 373,3 K. Als kritische Daten sind die kritische Temperatur mit Tc = 270,65 °C, der kritische Druck mit pc = 25,7 bar und ein azentrischer Faktor mit ωc = 0,30346 bekannt. Die Löslichkeit in Wasser ist bei 25 °C mit 2,2·10−4 Ma% äußerst gering. Umgekehrt lösen sich bei 25 °C nur 0,011 Ma% Wasser in 2,2,4-Trimethylpentan. Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit n-Heptan, n-Octan, Cyclohexan, Toluol, Ethylbenzol und Tetrachlormethan gebildet.

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln
Lösungsmittel   Wasser Methanol Ethanol n-Propanol 2-Propanol Isobutanol 2-Butanol Acetonitril
Gehalt C8H18 in Ma% 89 47 58 59 46 73 66 40
Siedepunkt in °C 79 59 72 85 77 92 88 69

Von allen Octan-isomeren hat die Verbindung mit −12 °C den niedrigsten Flammpunkt. Die Zündtemperatur liegt bei 418 °C.

Verwendung

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 28.05. 2024