Acylgruppe
Als Acylgruppe, Acyl, Azyl oder Alkanoyl bezeichnet man in der Chemie eine funktionelle Gruppe mit der allgemeinen Struktur R-(C=O)-, wobei R ein Organyl-Rest (Alkyl-, Aryl- oder eine heteroaromatische Gruppe etc.) oder ein Wasserstoffatom ist. Die Acylgruppe leitet sich formal von Carbonsäuren, Aldehyden oder Carbonsäurechloriden ab, in denen eine OH-Gruppe, ein Wasserstoffatom bzw. ein Chlorid durch einen Rest substituiert wurde. Die Einführung einer Acylgruppe in ein Molekül wird als Acylierung bezeichnet. Die funktionelle Gruppe ohne Bezug auf einen Rest R, also –(C=O)–, wird Carbonylgruppe genannt.
Die Acylgruppe mit dem unbestimmten Rest R ist der Gattungsbegriff der Acetylgruppe („Ac“), der Formylgruppe, der Benzoylgruppe und ähnlicher Reste. Die Acylgruppe sollte nicht mit der Acyloxygruppe – z. B. Acetyloxygruppe („OAc“) oder Benzoyloxygruppe – verwechselt werden.
Acyliumion
Ein Acyliumion entsteht dadurch, dass das ungepaarte Elektron abgegeben wird, wodurch ein einfach positiv geladenes Kation (meist R–C+=O) zurückbleibt. Es ist leicht nucleophil angreifbar und spielt daher eine wichtige Rolle als Zwischenprodukt bei organischen Reaktionen, z. B. der Friedel-Crafts-Acylierung.
Es wird unter anderem auch zur Veresterung von in α-Stellung substituierten organischen Säuren verwendet, um die sterische Hinderung zu umgehen.
Die Herstellung kann beispielsweise durch Lösen von Carbonsäuren in konzentrierter Schwefelsäure bei anschließende Umsetzung dieser Lösung mit Alkoholen erfolgen.
Acylradikal
Die allgemeine Strukturformel des nur als (meist) instabiler Zwischenzustand in einem Reaktionsmechanismus auftretenden Acylradikals ist in der Abbildung angegeben.
Beispiele
| formale Stammverbindung | Rest (R1) | Rest (R2) | Acylgruppe |
| Ameisensäure | -H | -OH | Formylgruppe |
| Essigsäure | -CH3 | -OH | Acetylgruppe |
| Propionsäure | -CH2CH3 | -OH | Propionylgruppe |
| Buttersäure | -CH2CH2CH3 | -OH | Butyrylgruppe |
| Valeriansäure | -CH2CH2CH2CH3 | -OH | Valerylgruppe |
| Benzoesäure | -C6H5 | -OH | Benzoylgruppe |
| Aminosäure | -OH | Acylaminogruppe | |
| Formylchlorid | -H | -Cl | Formylgruppe |
| Acetylchlorid | -CH3 | -Cl | Acetylgruppe |
| Propionylchlorid | -CH2CH3 | -Cl | Propionylgruppe |
| Butyrylchlorid | -CH2CH2CH3 | -Cl | Butyrylgruppe |
| Valerylchlorid | -CH2CH2CH2CH3 | -Cl | Valerylgruppe |
| Benzoylchlorid | -C6H5 | -Cl | Benzoylgruppe |
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 12.01. 2024