Nicotinamidadenindinukleotidphosphat

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Hydrat
Gefahrensymbol
Achtung
H- und P-Sätze H:
  • Verursacht Hautreizungen.
  • Verursacht schwere Augenreizung.
  • Kann die Atemwege reizen.
P:
  • Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.
  • Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Nicotinamidadenindinukleotidphosphat, eigentlich Nicotinsäureamid-Adenin-Dinukleotid-Phosphat, abgekürzt NADP, ist ein Hydridionen-übertragendes (H = Ein-Proton/Zwei-Elektronen) Koenzym, das an zahlreichen Redoxreaktionen des Stoffwechsels der Zelle beteiligt ist.

Strukturformel
Strukturformel von NADP+ unter physiologischen Bedingungen.
NADP+ (oxidierte Form)
Allgemeines
Name Nicotin­amid­adenin­dinukleotid­phosphat
Andere Namen
  • Nicotinsäureamid-Adenin-Dinucleotid-Phosphat
  • NADP+
  • Coenzym II
  • TPN
Summenformel C21H29N7O17P3
Kurzbeschreibung farbloser, hygroskopischer, amorpher Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 53-59-8
EG-Nummer 200-178-1
ECHA-InfoCard 100.000.163
PubChem 5885
Eigenschaften
Molare Masse 744,41 g/mol
Löslichkeit löslich in Wasser

Von der IUPAC/IUBMB werden die Abkürzungen NADP+ für die oxidierte Form, NADPH für die reduzierte Form und NADP im Allgemeinen vorgeschlagen.

Das Coenzym wurde 1931 von Otto Warburg entdeckt und war in der älteren Fachliteratur bis zu den frühen 1960er-Jahren auch unter der Bezeichnung Triphosphopyridinnucleotid, abgekürzt TPN, oder unter den Namen Codehydrase II bzw. Codehydrogenase II oder Coenzym II bekannt.

NADPH ist ein Derivat des NADH, nämlich die (am Riboseteil, C2') phosphorylierte Form des Coenzyms NADH. Zwischen NADH und NADPH gibt es in den meisten biochemischen Reaktionen einen fundamentalen Unterschied: NADH wird im Katabolismus aus Glykolyse und Citratzyklus gewonnen und in der Atmungskette oxidiert, um ATP zu erzeugen. Dagegen fungiert NADPH im Anabolismus als Reduktionsmittel, es dient in der reduzierenden Biosynthese als Lieferant von Elektronen und Protonen:

Das Reduktionsvermögen von NADPH kann auf Glutathion übertragen werden.

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Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 01.09. 2024