Oxalessigsäure
Sicherheitshinweise | |||||||
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Oxalessigsäure ist eine Oxodicarbonsäure und als Metabolit des Citratzyklus ein wichtiger Knotenpunkt im Stoffwechsel. Ihre Salze werden Oxalacetate (OA) genannt.
Strukturformel | |
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Allgemeines | |
Name | Oxalessigsäure |
Andere Namen |
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Summenformel | C4H4O5 |
Kurzbeschreibung | weißer bis hellgelber, kristalliner Feststoff |
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
CAS-Nummer | 328-42-7 |
EG-Nummer | 206-329-8 |
ECHA-InfoCard | 100.005.755 |
PubChem | 970 |
Eigenschaften | |
Molare Masse | 132,07 g/mol |
Aggregatzustand |
fest |
Schmelzpunkt | 161 °C (Zersetzung) |
Löslichkeit | gut in Wasser (100 g/l) |
Vorkommen
Oxalessigsäure kommt in höheren Pflanzen in hohen Konzentrationen vor.
Eigenschaften
Oxalessigsäure ist als Dicarbonsäure sowohl α- als auch β-Ketosäure und zeigt die Reaktionen beider Substanzklassen:
- als α-Ketosäure unterliegt sie nukleophilen Angriffen
- wobei sie durch Transaminierung an C-α in die homologe Aminosäure Asparaginsäure überführt werden kann;
- in der Startreaktion des Citratzyklus ist Acetyl-CoA durch ihre H-acide Methylgruppe das Nukleophil, wobei Citrat entsteht;
- als β-Ketosäure zeigt sie die Instabilität dieser Substanzklasse und geht durch
Decarboxylierung
- in einer durch das Malatenzym (ME) katalysierten Teilreaktion in Pyruvat (Pyr) oder
- in einer durch Phosphoenolpyruvat-Carboxykinase (PEPCK) katalysierten Reaktion in Phosphoenolpyruvat (PEP) über; letzteres ist eine wichtige Teilreaktion der Gluconeogenese;
- ATP-Aufwand ermöglicht umgekehrt auch die Carboxylierung von Pyruvat zu Oxalacetat durch das Biotin-abhängige Enzym Pyruvat-Carboxylase. Dieser Vorgang gilt als wichtigste anaplerotische (d.h. den Citratzyklus auffüllende) Reaktion;
- Oxalacetat kann 2 Reduktionsäquivalente je Mol aufnehmen und (nach Übergang in
Malat, Mal) über die
Mitochondrien(-innen-)membran transportieren. Beide
Transportrichtungen sind möglich:
- die Reaktionsfolge OA → Mal||Mal → OA führt Reduktionsäquivalente aus dem Cytosol der Atmungskette zu und dient dem ATP-Gewinn;
- das rückwärtige Durchlaufen derselben Reaktionsfolge transportiert (z.B. bei Citratüberschuss) Reduktionsäquivalente in das Cytosol. Diese können dort in Form von NADPH,H+ zur Synthese von Fetten eingesetzt werden. Für diesen Vorgang steht gleichzeitig das Substrat Acetyl-CoA (aus Citrat) zur Verfügung.
Siehe auch
Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de Seite zurück© biancahoegel.de
Datum der letzten Änderung: Jena, den: 25.08. 2024