Brenztraubensäure

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol
Gefahr
H- und P-Sätze H: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
P:
  • Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen.
  • ​Bei Verschlucken: Mund ausspülen. Kein Erbrechen herbeiführen.
  • Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].
  • Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.
  • Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen
  • Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.
Toxikologische Daten 3533 mg/kg (LD50Mauss.c.)
Strukturformel
Strukturformel von Brenztraubensäure
Allgemeines
Name Brenztraubensäure
Andere Namen
  • 2-Oxopropansäure
  • 2-Oxopropionsäure
  • α-Ketopropionsäure
  • Pyruvat
  • PYRUVIC ACID (INCI)
Summenformel C3H4O3
Kurzbeschreibung nach Essigsäure riechende, farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 127-17-3
EG-Nummer 204-824-3
ECHA-InfoCard 100.004.387
PubChem 1060
ChemSpider 1031
DrugBank DB00119
Eigenschaften
Molare Masse 88,06 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,27 g/cm3
Schmelzpunkt 12 °C
Siedepunkt Zersetzung bei 165 °C
pKS-Wert 2,49
Löslichkeit mischbar mit Wasser
Brechungsindex 1,4280 (20 °C)

Brenztraubensäure, auch Acetylameisensäure, ist die einfachste Ketocarbonsäure. Ihre Salze und Ester werden als Pyruvate bezeichnet. In der Biochemie bezeichnet Pyruvat das Anion der Brenztraubensäure und ist ein C-3-Körper. Das Molekül der Brenztraubensäure besitzt eine α-ständige Carbonylgruppe. Der Acyl-Rest (CH3COCO–) von Brenztraubensäure wird Pyruvoyl genannt.

Darstellung

Die Bezeichnung Brenztraubensäure leitet sich von der ersten Herstellung ab: Weinsäure wurde einer trockenen Destillation unterworfen (das damals so genannte Brenzen); hierbei entsteht Brenztraubensäure nach Decarboxylierung und Abspaltung von Wasser. Im Englischen heißt die Verbindung daher pyruvic acid, abgeleitet vom griechischen pyr (Feuer, Hitze) und dem lateinischen uva (Traube, besonders Weintraube).

Jöns Jakob Berzelius hat Brenztraubensäure um 1835 durch gemeinsames Brenzen von Weinsäure mit Kaliumhydrogensulfat dargestellt.

Eigenschaften

Der Flammpunkt der farblosen, mit Wasser beliebig mischbaren Flüssigkeit liegt bei 82 °C.

Biochemische Bedeutung

Strukturformel von Pyruvat

Das Anion der Brenztraubensäure, Pyruvat, stellt ein wichtiges Zwischenprodukt im aeroben und anaeroben Stoffwechsel dar.

Es entsteht beispielsweise im Cytoplasma einer Zelle, wenn Glucose im Rahmen der Glycolyse zweifach phosphoryliert und abgebaut wird.

Nachweis

Der analytische Nachweis kann mit Phenylhydrazin, α- oder β-Naphthol oder 2,4-Dinitrophenylhydrazin durchgeführt werden.

 

Verwendung

Durch Reaktion mit einer kochenden Bariumhydroxidlösung kann 5-Methylisophthalsäure gewonnen werden. Brenztraubensäuremethylester entsteht durch Reaktion mit Methanol in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure.

Literatur

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Basierend auf einem Artikel in: Extern Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 29.05. 2024