Thiazol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr
H- und P-Sätze H:
  • Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
  • Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
  • Verursacht Hautreizungen.
  • Verursacht schwere Augens
P:
  • Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.
  • Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen.
  • Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
Toxikologische Daten 983 mg/kg (LD50Mausoral)

Thiazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der heterocyclischen Verbindungen bzw. Heteroaromaten. Sie besteht aus einem Fünfring aus drei Kohlenstoff- und je einem Schwefel- bzw. Stickstoffatom, welcher in vielen abgeleiteten organischen Verbindungen als Grundstruktur dient. Es ist eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit pyridinartigem Geruch. Substituierte Derivate des Thiazols werden als Thiazole bezeichnet. Sein Isomer ist das Isothiazol (1,2-Thiazol), wo sich das Schwefelatom neben dem Stickstoff befindet.

Strukturformel
Strukturformel von Thiazol
Allgemeines
Name Thiazol
Andere Namen 1,3-Thiazol
Summenformel C3H3NS
Kurzbeschreibung farblose bis gelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 288-47-1
EG-Nummer 206-021-3
ECHA-InfoCard 100.005.475
PubChem 9256
ChemSpider 8899
Eigenschaften
Molare Masse 85,12 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,20 g/cm3
Siedepunkt 117–118 °C
pKS-Wert 2,44 (der konjugierten
Säure BH+, 20 °C)
Löslichkeit wenig löslich in Wasser, löslich in Ethanol
Brechungsindex 1,5365–1,5395

Gewinnung und Darstellung

Die Umsetzung von Monochloracetaldehyd mit Thioformamid liefert Thiazol. Die Oxidation von substituierten 3-Thiazolinen (hergestellt durch die Asinger-Reaktion) mit elementarem Schwefel liefert analog substituierte Thiazole.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Thiazol ist mit Wasser, Alkohol und Ether mischbar.

Chemische Eigenschaften

Thiazole sind eine Gruppe von organischen Verbindungen (ähnlich den Azolen), welche Thiazol als Funktionelle Gruppe enthalten. So enthalten zum Beispiel Vitamin B1, Penicillin, Epothilon, Clomethiazol und Luciferine (welche zur Gruppe der Benzothiazole gehören) Thiazol oder hydrierte Derivate des Thiazols als Strukturelement. Thiazole können durch eine Hurd-Mori-Reaktion dargestellt werden. Farbstoffe dieser Gruppe werden mit einem Colour Index im Bereich von 49000 bis 49399 bezeichnet. Thiazol-Salze werden als Katalysatoren bei der Stetter-Reaktion und der Benzoin-Kondensation verwendet.

Thiazoles and thiazolium salts

Verwendung

Thiazol wird als Ausgangsstoff zur Herstellung von Fungiziden, Pharmazeutika und Farbstoffen verwendet.

Siehe auch

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 08.08. 2024