Glucose-6-phosphat

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen.
Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

Glucose-6-phosphat (Synonyme: Robinson-Ester; G-6-P) ist ein organisches Molekül, das im Stoffwechsel fast aller Lebewesen eine wichtige Rolle spielt. Es besteht aus einem Glucose-Molekül (Traubenzucker), an dessen sechstem Kohlenstoffatom ein Phosphatrest angehängt ist. Der normale Gehalt von Glucose-6-phosphat in den Erythrozyten beträgt 39–127 μmol/l.

Strukturformel

α-Anomer von D-Glucose-6-phosphat
Allgemeines
Name	Glucose-6-phosphat
Andere Namen	Robinson-Ester G-6-P
Summenformel	C₆H₁₃O₉P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	56-73-5 299-31-0 5996-17-8 (Dikaliumsalz)
EG-Nummer	200-286-9
ECHA-InfoCard	100.000.261
PubChem	439958
DrugBank	DB03581
Eigenschaften
Molare Masse	260,14 g/mol

Bedeutung

Glucose-6-phosphat ist ein wichtiger Metabolit im Zellstoffwechsel. Es entsteht bei der Glycolyse aus Glucose unter Verbrauch von ATP.

Die Hexokinase-Reaktion

$\mathrm {Glucose+ATP{\text{ }}\xrightarrow {Hexokinase} {\text{ }}G{\text{-}}6{\text{-}}P+ADP}$

wird durch die Enzyme Hexokinase I-IV katalysiert. Die Reaktion ist mit ΔG⁰' = −13,7 kJ/mol unter Standardbedingungen exergonisch und irreversibel.^[1] Unter physiologischen Bedingungen, beispielsweise im Zuge der Glycolyse, beträgt ΔG = −33,9 kJ/mol.

Durch diese Reaktion wird Glucose „aktiviert“, also in ein energiereicheres Molekül umgewandelt. Die dabei eingesetzte Energiemenge wird in später folgenden Reaktionsschritten wieder freigesetzt.

Im nächsten Schritt der Glycolyse wird Glucose-6-phosphat zu Fructose-6-phosphat isomerisiert. Das Enzym, das diese Reaktion katalysiert, ist die Glucose-6-phosphat-Isomerase. Die Glucose-6-phosphat-Isomerase kann durch das Analogon 2-Desoxy-D-glucose gehemmt werden.

Weitere Reaktionen

1. Glucose-6-phosphat kann im Rahmen des Pentosephosphatzyklus durch das Enzym Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase zu 6-Phosphogluconolacton oxidiert werden. Dabei entsteht das für die Fettsäure- und Steroidbiosynthese benötigte NADPH. Die Stoffwechselkrankheit Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase-Mangel ist vor allem in Zentralafrika verbreitet.

2. Im Rahmen der Glycogensynthese kann Glucose-6-phosphat zu Glucose-1-phosphat umgewandelt werden. Diese Reaktion wird durch das Enzym Glucose-6-phosphat-Mutase katalysiert. Das Glucose-1-Phosphat kann dann zu „tierischer Stärke“ (Glykogen) verknüpft werden, was beim Menschen in der Leber geschieht.

3. In der Gluconeogenese entsteht Glucose-6-phosphat aus Fructose-6-phosphat durch die Phosphohexose-Isomerase-Reaktion. Im Skelettmuskel ist Glucose-6-phosphat das Endprodukt der Glykogenolyse. Im Endoplasmatischen Retikulum der Leber und der Nieren kann Glucose-6-phosphat durch das Enzym Glucose-6-Phosphatase zu Glucose gespalten werden. Ein Defekt der Glucose-6-Phosphatase führt zur von-Gierke-Krankheit Typ Ia.

Einzelnachweise

↑ Reginald Garrett und Charles M. Grisham: Biochemistry. (International Student Edition). Cengage Learning Services; 4. Auflage 2009; ISBN 978-0-495-11464-2; S. 538

Basierend auf einem Artikel in:

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