Phthalsäureanhydrid

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Verursacht Hautreizungen. Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Verursacht schwere Augenschäden. Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. Kann die Atemwege reizen. P: Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen. Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. (Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen;) Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
MAK	Schweiz: 1 mg/m3 (gemessen als einatembarer Staub)

Phthalsäureanhydrid (kurz PSA) ist das Anhydrid der Phthalsäure. Die organische Verbindung ist ein wichtiger Ausgangsstoff für die Herstellung von Kunstharzen, daneben auch von Farbstoffen oder Farbpigmenten.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phthalsäureanhydrid
Andere Namen	2-Benzofuran-1,3-dion Phthalanhydrid
Summenformel	C8H4O3
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln mit aromatischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	85-44-9
EG-Nummer	201-607-5
ECHA-InfoCard	100.001.461
PubChem	6811
Eigenschaften
Molare Masse	148,12 g/mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,53 g/cm3
Schmelzpunkt	131 °C
Siedepunkt	285 °C
Löslichkeit	schwer in Wasser (6,4 g/l bei 20 °C) löslich in Ethanol, Diethylether, Benzol

Herstellung

Phthalsäureanhydrid wird durch Luftoxidation eines geeigneten Vorläufers gewonnen (Gibbs-Wohl-Verfahren). Bis in die 1960er Jahre war dieser Naphthalin aus Steinkohlenteer; heute ist Erdöl die Grundlage der chemischen Industrie, und der überwiegende Teil der Weltproduktion (2000: 4,0 Millionen Tonnen) – Anfang der 1980er-Jahre waren es 85 % – wird aus o-Xylol hergestellt.

Im Labor kann Phthalsäureanhydrid durch Erhitzen von Phthalsäure (C₈H₆O₄) unter Wasserabspaltung hergestellt werden:

Bei geeigneten Bedingungen – vorzugsweise verringerter Druck – destilliert bzw. sublimiert das Phthalsäureanhydrid ab und kondensiert ohne das Wasser in einer Vorlage.

Eigenschaften

Phthalsäureanhydrid ist ein Feststoff, der farblose, aromatisch riechende, nadelförmige Kristalle bildet. Diese sublimieren leicht. Die Verbindung schmilzt bei 131 °C und geht bei 285 °C in den gasförmigen Aggregatzustand über.

Phthalsäureanhydrid löst sich wenig in kaltem Wasser, Ethanol und Diethylether, dagegen gut in Estern, Ketonen, Halogenkohlenwasserstoffen und Benzol.

Technisches oder in nicht vollkommen dicht schließenden Gefäßen gelagertes Phthalsäureanhydrid kann einen beträchtlichen Anteil an Phthalsäure enthalten, da das Anhydrid mit der Luftfeuchtigkeit langsam zur Säure umgesetzt wird. Dann muss es destilliert bzw. sublimiert werden, vorzugsweise bei verringertem Druck.

Verwendung

Phthalsäureanhydrid wird hauptsächlich als Ausgangsstoff für die Herstellung von Weichmachern (Phthalsäureester) für Kunststoffe (insbesondere PVC) verwendet. Geringere Mengen werden als Rohstoff für Kunstharze oder als Bestandteil von Oberflächenbeschichtungen für Holz eingesetzt. Darüber hinaus ist es ein Rohstoff bei der Herstellung von Farbstoffen oder Farbpigmenten auf Basis der Phthalocyanine. Eine weitere technisch wichtige Umsetzung von Phthalsäureanhydrid ist die zum Anthrachinon; dabei erfolgt zunächst eine Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol.

Analysenreagenz

Unter geeigneten Bedingungen entsteht bei der Reaktion mit Alkoholen ein saurer Ester (Monoester) der Phthalsäure. Diese Ester kristallisieren oft gut, so dass sie zum Nachweis von Alkoholen in der qualitativen Analyse verwendet werden können. Da sie eine Carbonsäuregruppe haben, können sie mit starken Basen titriert werden. Bei bekannter Einwaage an Alkohol und Phthalsäureanhydrid kann dann die Molmasse des Alkohols bestimmt werden.

Sicherheitshinweise

Phthalsäureanhydrid gilt als allergen. Es wirkt reizend auf die Augen, die Haut und die Schleimhäute.

Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de

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Datum der letzten Änderung:  Jena, den: 30.06. 2023