Xanthin

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Verursacht schwere Augenreizung. P: Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen. Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. [4]
Toxikologische Daten	> 3333 mg/kg (LD50, Maus,  oral)[3]

Xanthin (von Altgriechisch ξανθός xanthós „gelb“ aufgrund ihrer gelblich-weißen Farbe) ist eine natürlich vorkommende Substanz des Nukleotidstoffwechsels. Es ist Zwischenprodukt beim Purinabbau und wird durch die Xanthinoxidase in Harnsäure umgewandelt. Darüber hinaus ist Xanthin die Leitsubstanz der Gruppe der Xanthine, zu denen die Purinalkaloide Coffein, Theobromin und Theophyllin aus Teeblättern, Kaffeebohnen, Kakao, Kolanüssen, Mate und Guaraná gehören.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Xanthin
Andere Namen	2,6-Dihydroxypurin 2,6(1H,3H)-Purindion 2,6(1H,3H)-Purindiol XANTHINE (INCI)[1]
Summenformel	C5H4N4O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	69-89-6
EG-Nummer	200-718-6
ECHA-InfoCard	100.000.653
PubChem	1188
ChemSpider	1151
DrugBank	DB02134
Eigenschaften
Molare Masse	152,11 g/mol
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	350 °C[2]
Löslichkeit	sehr wenig wasserlöslich (69 mg/l bei 16 °C)[3]

Vorkommen

Xanthin ist ein Zwischenprodukt des Purinabbaus durch Hydroxylierung an den Positionen 2 und 6; das entstehende Dilactim tautomerisiert vollständig zum Dilactam. Es entsteht z. B. im Wein in geringen Mengen durch die Selbstverdauung von Hefen. Auch in Kaffeebohnen, Kartoffeln, Teeblättern^[5] und Mate, dem argentinischen Nationalgetränk, kommt es vor. Dort wird ihm eine anregende Wirkung nachgesagt. Im menschlichen Körper enthalten einige Organe wie Blut, Muskeln und Leber Xanthin, das auch über den Urin ausgeschieden wird.

Eigenschaften

Xanthin ist ein farbloser, kristalliner Feststoff, der sich gut in Essigsäureethylester^[5], Säuren und Basen^[2], sehr wenig (69 mg/l)^[3] in 16 °C kaltem Wasser und nur mäßig in heißem Wasser und Ethanol löst.^[2]

Vom Xanthin leiten sich das Nukleosid Xanthosin und das Nukleotid Xanthosinmonophosphat ab.

Es wird zusammen mit 2,4-Diaminopyrimidin zur Untersuchung von ungewöhnlichen Basenpaarungen in der DNA herangezogen.^[6]

Pathophysiologie

Xanthinsteine als eine Form der Harnsteine treten relativ selten auf. Sie können bei einer Xanthinurie vorkommen. Die Ursache dieser gar nicht so seltenen Erkrankung ist ein genetisch bedingter Defekt der Xanthinoxidase. Da Xanthin medizinisch gesehen relativ gut wasserlöslich ist, treten nur bei etwa 40 % der Betroffenen Harnsteine auf. Eine Xanthinurie kann auch bei Behandlung mit Allopurinol auftreten. Allopurinol hemmt die Xanthinoxidase und wird als Medikament zur Senkung des Serum-Harnsäurespiegels (vor allem bei Gicht-Patienten) eingesetzt. Bei zu geringer Flüssigkeitszufuhr kann im Harn eine für eine Steinbildung kritische Xanthin-Konzentration erreicht werden.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu XANTHINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission.
2. ↑ ^{Hochspringen nach: a b c d} Eintrag zu Xanthin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag.
3. ↑ ^{Hochspringen nach: a b c} Eintrag zu Xanthine in der PubChem-Datenbank der United States National Library of Medicine.
4. ↑ ^{Hochspringen nach: a b} Datenblatt Xanthine bei Sigma-Aldrich, ( PDF).
5. ↑ ^{Hochspringen nach: a b} Ammon, H. P. T.: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch, Walter de Gruyter, 2004, ISBN 3-11-017487-1, S. 1623.
6. ↑ S. T. Madariaga, J. G. Contreras: „Tautomerism of xanthine and its pairing with 2,6-diaminopyrimidine: An ab initio study in the gas phase and aqueous solution“, J. Chil. Chem. Soc., 2003, 48 (4), S. 129–133 ( doi:10.4067/S0717-97072003000400021).

Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 14.12. 2024