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tert-Leucin

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze

tert-Leucin (Terleucin) ist eine chirale, nicht-proteinogene α-Aminosäure. Strukturell kann tert-Leucin über die Substitution eines α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH2) von der 3,3-Dimethylbuttersäure abgeleitet werden.

tert-Leucin gehört zusammen mit seinen Konstitutionsisomeren Leucin, Isoleucin und Norleucin zur Stoffgruppe der Leucine.

Isomere

Strukturformel
Struktur von tert-Leucin
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name tert-Leucin
Andere Namen
  • 2-Amino-3,3-dimethylbutansäure
  • α-Amino-3,3-dimethylbutansäure
  • Terleucin
  • 2-Adba
  • 3-Methylvalin
  • tert-Butylglycin
Summenformel C6H13NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 608-831-6
ECHA-InfoCard Extern 100.133.521
PubChem Extern 306131
ChemSpider Extern 270637
Eigenschaften
Molare Masse 131,18 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt > 300 °C (Zersetzung)[1]

tert-Leucin kommt in Form der beiden Enantiomere L-tert-Leucin [Synonym: (S)-tert-Leucin] und D-tert-Leucin [Synonym: (R)-tert-Leucin] vor.

Isomere von tert-Leucin
Name L-tert-Leucin D-tert-Leucin
Andere Namen (S)-(+)-tert-Leucin (R)-(−)-tert-Leucin
Strukturformel
CAS-Nummer Extern 20859-02-3 Extern 26782-71-8
Extern 33105-81-6 (unspez.)
EG-Nummer 606-659-6 607-998-2
608-831-6 (unspez.)
ECHA-Infocard Extern 100.109.056 Extern 100.115.718
Extern 100.133.521 (unspez.)
PubChem Extern 164608 6950340
Extern 306131 (unspez.)

Vorkommen

tert-Leucin kommt in der Natur als Baustein des Peptidantibiotikums Bottromycin A vor, das von dem Bodenbakterium Streptomyces bottropensis gebildet wird.[2] Daneben ist es Bestandteil einiger antimikrobiell wirkender mariner Schwämme.[3][4]

Darstellung

L-tert-Leucin wird derzeit auf enzymatischem Wege im Tonnenmaßstab hergestellt[5] und soll als chirales Zwischenprodukt unter anderem bei der Synthese von Medikamenten zur Behandlung von Krebs oder AIDS zum Einsatz kommen.

Einzelnachweise

  1. ↑ Hochspringen nach: a b Datenblatt Extern L-tert-Leucine bei Sigma-Aldrich (Extern PDF).
  2. ↑ D. Schipper: The revised structure of bottromycin A2. In: Journal of Antibiotics>. Band 36, Nr. 8, August 1983, S. 1076–1077, Extern PMID 6630058.
  3. ↑ N. Fusetani, S. Matsunaga: Bioactive sponge peptides. In: Chemical Reviews. Band 93, 1993, S. 1793–1806, Extern doi:10.1021/cr00021a007.
  4. ↑ Lutz Krieg: Screening und Charakterisierung neuer Aminosäure-Amidasen zur Racematspaltung – Klonierung und Expression einer D-Amidase aus Variovorax paradoxus in E. coli. Dissertation, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf, 2002, S. 6, urn:Extern nbn:de:hbz:061-20030609-000528-2 (Extern PDF).
  5. ↑ A. Liese: Degussa L-tert-leucine process. In: Catalysis from A to Z: A Concise Encyclopedia. doi:Extern 10.1002/9783527809080.cataz04857.
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Basierend auf einem Artikel in: Extern Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 01.06. 2024