Isoleucin

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GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze

Isoleucin, abgekürzt Ile oder I, ist in seiner natürlichen L-Form eine essentielle proteinogene α-Aminosäure.

Da Isoleucin von der Asparaginsäure ableitbar ist, wird es zur Aspartatgruppe gezählt. Es gehört zusammen mit seinen Konstitutionsisomeren Leucin, Norleucin und tert-Leucin zur Stoffgruppe der Leucine.

Geschichte

1901 äußerte der spätere Nobelpreisträger Emil Fischer die Vermutung, dass in der von ihm isolierten Leucinfraktion neben Leucin eine „gleich zusammengesetzte, aber stärker drehende Aminosäure enthalten ist“. Tatsächlich konnte der deutsche Chemiker Felix Ehrlich 1903 aus der Melasse von Rübenzucker eine zu Leucin isomere Verbindung isolieren, als Isoleucin. Die Konstitution erkannte Felix Ehrlich 1907 durch weitergehende Untersuchung.

Strukturformel
L-Isoleucin
Strukturen weiterer Isomere siehe Stereoisomerie
Allgemeines
Name Isoleucin
Andere Namen
Summenformel C6H13NO2
Kurzbeschreibung farbloser Feststoff mit schwachem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 73-32-5 (L-Isoleucin)
EG-Nummer 200-798-2
ECHA-InfoCard 100.000.726
PubChem 6306
ChemSpider 6067
DrugBank DB00167
Arzneistoffangaben
ATC-Code V06
Eigenschaften
Molare Masse 131,18 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt

284 °C (Zersetzung, L-Isoleucin)

pKS-Wert
  • pKS, COOH = 2,32 (25 °C, L-Isoleucin)
  • pKS, NH3+ = 9,76 (25 °C, L-Isoleucin)
Löslichkeit löslich in Wasser (40 g/l bei 20 °C, L-Isoleucin)

Vorkommen

Isoleucin ist peptidisch gebunden Bestandteil tierischer und pflanzlicher Proteine. Die folgenden Beispiele beziehen sich jeweils auf 100 g des Lebensmittels, zusätzlich ist der prozentuale Anteil von Isoleucin am Gesamtprotein angegeben.

Lebensmittel Protein Isoleucin Anteil
Rindfleisch 21,26 g 0967 mg 4,5 %
Hähnchenbrustfilet 23,09 g 1219 mg 5,3 %
Lachs 20,42 g 0968 mg 4,7 %
Hühnerei 12,58 g 0672 mg 5,3 %
Kuhmilch, 3,7 % Fett 03,28 g 0198 mg 6,0 %
Walnüsse 15,23 g 0625 mg 4,1 %
Weizen-Vollkornmehl 13,70 g 0508 mg 3,7 %
Mais-Vollkornmehl 06,93 g 0248 mg 3,6 %
Reis, ungeschält 07,94 g 0336 mg 4,2 %
Erbsen, getrocknet 24,55 g 1014 mg 4,1 %

Alle diese Nahrungsmittel enthalten praktisch ausschließlich chemisch gebundenes L-Isoleucin als Proteinbestandteil, jedoch in rohem Zustand kein freies L-Isoleucin.

 

Stereoisomerie

Isoleucin besitzt zwei Stereozentren, somit existieren vier Stereoisomere; in unserer Umwelt spielt jedoch nur das L-Isoleucin als proteinogene Aminosäure eine Rolle und ist physiologisch bedeutsam. Wenn von „Isoleucin“ ohne weiteren Namenszusatz (Deskriptor) gesprochen wird, ist gemeinhin L-Isoleucin gemeint.

Enantiomer zum natürlichen L-Isoleucin ist das D-Isoleucin. L-allo-Isoleucin und dessen Enantiomer D-allo-Isoleucin sind Diastereomere von L-Isoleucin.

Isomere von Isoleucin
Name L-Isoleucin D-Isoleucin L-allo-Isoleucin D-allo-Isoleucin
Andere Namen (2S,3S)-2-Amino-3-methylpentansäure

(S)-Isoleucin

(2R,3R)-2-Amino-3-methylpentansäure

(2R,3R)-2-Amino-3-methylvaleriansäure
(R)-Isoleucin

(2S,3R)-2-Amino-3-methylpentansäure (2R,3S)-2-Amino-3-methylpentansäure
Strukturformel
CAS-Nummer 73-32-5 319-78-8 1509-34-8 1509-35-9
443-79-8 (unspez.)
EG-Nummer 200-798-2 206-269-2 216-142-3 216-143-9
207-139-8 (unspez.)
ECHA-Infocard 100.000.726 100.005.701 100.014.675 100.014.676
100.006.492 (unspez.)
PubChem 6306 76551 99288 94206
791 (unspez.)
Schmelzpunkt Zersetzung: 284 °C

Eigenschaften

Isoleucin liegt am isoelektrischen Punkt (einem bestimmten pH-Wert) als Zwitterion (inneres Salz) vor, wobei das Proton der Carboxygruppe (–COOH) abdissoziiert ist und die Aminogruppe (–NH2) protoniert.

Biochemische Bedeutung

Einerseits wird Isoleucin als Baustein für den Proteinaufbau benötigt. Andererseits kann es auch zur Energiegewinnung in Muskelzellen dienen. Das spielt bei proteinreicher Kost eine Rolle oder aber bei längeren Anstrengungen und in Hungerphasen, wenn der Körper auf eigene Reserven zurückgreift. Der Abbau von Isoleucin liefert Acetyl-CoA und Propionyl-CoA.

Die Einschätzungen des Tagesbedarfs für gesunde Erwachsene reichen, je nach verwendeter Methode, von 7,5 bis 28 mg Isoleucin pro Kilogramm Körpergewicht. Im menschlichen Organismus kommt Isoleucin fast nur in gebundenem Zustand vor. Die Konzentration von freiem Isoleucin im Blut beträgt rund 7 mg/l, über den Urin werden pro Tag 10 bis 15 mg ausgeschieden.

Gewinnung

Die vorwiegende Gewinnungsmethode sind Fermentationsprozesse, bei denen glukosehaltige Lösungen mit Zusatz von L-Threonin durch L-Isoleucin produzierende Mikroorganismen umgesetzt werden. Hingegen erhält man durch Hydrolyse von Proteinen und nachfolgende Trennoperationen der Hydrolysate zunächst ein Gemisch der natürlichen Aminosäuren L-Leucin und L-Isoleucin. Diese Konstitutionsisomere lassen sich dann z.B. nach einem enzymatischen Verfahren trennen.

Verwendung

Als Bestandteil von Aminosäure-Infusionslösungen zur parenteralen Ernährung findet L-Isoleucin, neben anderen Aminosäuren, breite Anwendung in der Humanmedizin. Für Patienten mit gestörter Verdauung wurde eine oral anzuwendende „chemisch definierte Diät“ entwickelt, die L-Isoleucin enthält. In dieser Diät bilden die Aminosäuren die Stickstoffquelle; alle lebensnotwendigen Nährstoffe liegen in chemisch genau definierter Form vor.

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Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 06.06. 2024