Pitzer-Spannung
Pitzer-Spannung heißt die nach dem Chemiker Kenneth Sanborn Pitzer (1914–1997, USA) benannte Ringspannung eines Moleküls, die durch Van-der-Waals-Abstoßung von ekliptisch und gauche angeordneten Substituenten (auch Wasserstoffatomen) benachbarter Atome hervorgerufen wird. Pro ekliptischer Wechselwirkung sind dies etwa 17–21 kJ/mol (4–5 kcal/mol).
Aufgrund der Pitzer-Spannung ist z.B. Cyclopentan nicht planar. Obwohl es als ebenes Molekül mit einem C–C-Bindungswinkel von 108° fast frei von Valenzwinkelspannung wäre, bevorzugt es eine abgeknickte Briefumschlagform („envelope“-Form).
In cyclischen Verbindungen stellt die Pitzer-Spannung einen Teil der Gesamtringspannung dar, deren weitere Komponenten die Baeyer-Spannung oder Valenzwinkelspannung (vor allem vertreten im Dreiring und Vierring), die Newman-Spannung (1,5-Repulsion von Nicht-Wasserstoffatomen) und die Prelog-Spannung bzw. transannulare Wechselwirkung (vor allem bei größeren Ringen, Maximum beim Zehnring) sind.
Siehe auch
Literatur
- Adalbert Wollrab: Organische Chemie: Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten. 3. Auflage. Springer DE, 2009, ISBN 3-642-00781-3.
- Jan Bülle, Aloys Hüttermann: Das Basiswissen der organischen Chemie die wichtigsten organischen Reaktionen im Labor und in der Natur. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 978-3-527-30847-7.
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 04.05. 2022