Nitroanisole

Die Nitroanisole (auch Methoxynitrobenzole) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxy- (–OCH₃) und Nitrogruppe (–NO₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₇NO₃.

Vertreter

Nitroanisole
Name	2-Nitroanisol	3-Nitroanisol	4-Nitroanisol
Andere Namen	o-Nitroanisol 1-Methoxy-2-nitrobenzol	m-Nitroanisol 1-Methoxy-3-nitrobenzol	p-Nitroanisol 1-Methoxy-4-nitrobenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	91-23-6	555-03-3	100-17-4
PubChem	7048	11140	7485
ECHA-InfoCard	100.001.866	100.008.255	100.002.569
Summenformel	C7H7NO3
Molare Masse	153,14 g/mol
Aggregatzustand	flüssig	fest	fest
Kurzbeschreibung	farblos bis gelbliche oder rötliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch	gelbliche Kristalle	gelblich grauer Feststoff
Schmelzpunkt	9 °C[1]	34–37 °C[2]	58 °C[3]
Siedepunkt	273 °C[1]	256,3 °C[2]	258–260 °C[3] über 340 °C (Zers.)
Dichte	1,25 g/cm3 (20 °C)[1]		1,23 g/cm3 (25 °C)[3]
Dampfdruck			0,58 Pa (30 °C)[4]
Löslichkeit	1,69 g/l (30 °C)[1]		0,468 g/l (20 °C)[3]
GHS- Kennzeichnung	Gefahr[1]	Achtung[5]	Achtung[3]
H- und P-Sätze	Kann Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht). Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.	Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.	Kann vermutlich genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen. Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat Einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.	Bei Verschlucken: Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen. Mund ausspülen.	Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen. Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen. Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat Einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Darstellung

Nitroanisole können aus den Nitrophenolen durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.^[6]

Eigenschaften

Das 4-Nitroanisol besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung

Nitroanisole sind Zwischenprodukte (z. B. über Anisidine) bei der Herstellung synthetischen organischen Farbstoffen und Pharmazeutika.

Sicherheitshinweise

2-Nitroanisol steht im Verdacht krebserregend zu sein.^[7]

Derivate

Neben den einfach nitrierten Anisolen existieren auch Derivate mit mehreren Nitro- bzw. anderen Gruppen, welche von Bedeutung sind.

• 2,4-Dinitroanisol C₇H₆N₂O₅, wird zur Sprengstoffherstellung verwendet
• Trinitroanisol C₇H₅N₃O₇, wird als Sprengstoff verwendet
• Tetranitroanisole C₇H₄N₄O₉, werden ebenfalls als Sprengstoffe eingesetzt
• Methylnitroanisole C₈H₉NO₃

• Andere Derivate:
  • 2,4-Dinitro-6-methylanisol^[8]
  • 2,6-Dichlor-4-nitroanisol^[9]
  • 2,4-Dichlor-6-nitroanisol^[10]
  • 2,6-Dimethyl-4-nitroanisol^[11]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{Hochspringen nach: a b c d e} Eintrag zu 2-Nitroanisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung.
2. ↑ ^{Hochspringen nach: a b} Datenblatt 3-Nitroanisol bei Merck Produktion eingestellt.
3. ↑ ^{Hochspringen nach: a b c d e} Eintrag zu 4-Nitroanisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung.
4. ↑ H. Félix-Rivera, M. L. Ramírez-Cedeño, R. A. Sánchez-Cuprill, S. P. Hernández-Rivera: Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range; in: Thermochim. Acta, 514, 2011, S. 37–43 (doi: 10.1016/j.tca.2010.11.034).
5. ↑ Datenblatt 3-Nitroanisole bei Sigma-Aldrich. ( PDF).
6. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.
7. ↑ National Institute of Environmental Health Sciences, 13th Report on Carcinogens (RoC): o-Nitroanisole.
8. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,4-Dinitro-6-methylanisol: CAS-Nummer: 29027-13-2, PubChem: 347526.
9. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,6-Dichlor-4-nitroanisol: CAS-Nummer: 17742-69-7, EG-Nummer: 403-350-6, ECHA-InfoCard: 100.100.509, GESTIS-Stoffdatenbank: 900311, PubChem: 309716.
10. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,4-Dichlor-6-nitroanisol: CAS-Nummer: 37138-82-2, PubChem: 169862.
11. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,6-Dimethyl-4-nitroanisol: CAS-Nummer: 14804-39-8, PubChem: 139835.

Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 08.03. 2025