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Noradrenalin

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahr
H- und P-Sätze H:
  • Lebensgefahr bei Verschlucken.
P:
  • Nach Gebrauch … gründlich waschen. (Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)
  • Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.
  • Mund ausspülen.
Toxikologische Daten 0,55 mg/kg (LD50,  Maus,  i.v.)

Noradrenalin oder Norepinephrin (International Nonproprietary Name[INN]) ist ein Neurotransmitter und ein Hormon. Es wird vom Körper im Nebennierenmark und im Locus caeruleus produziert. Es ist dem Adrenalin verwandt und regt das Herz-Kreislauf-System an. Noradrenalin trägt gegenüber dem Adrenalin keine Methylgruppe (-CH3) an seiner Aminogruppe. Daher zeigen Noradrenalin und Adrenalin zum Teil physiologisch unterschiedliche Wirkungen.

Eine pathologisch erhöhte Konzentration an Noradrenalin im Blut findet sich beim Krankheitsbild derHerzinsuffizienz.

Strukturformel
Strukturformel von Noradrenalin
Allgemeines
Freiname Norepinephrin
Andere Namen
  • L-(−)-Noradrenalin
  • (R)-Noradrenalin
  • (L)-Arterenol
  • Levarterenol
  • (R)-3,4-Dihydroxyphenyl ethanolamin
  • (R)-2-Amino-1-(3,4-dihydroxyphenyl) ethanol
  • (R)-4-(2-Amino-1-hydroxyethyl)-1,2-benzoldiol
  • 4-[(1R)-2-Amino-1-hydroxyethyl] benzen-1,2-diol (IUPAC)
Summenformel C8H11NO3
CAS-Nummer
  • 51-41-2 L
  • 138-65-8 DL
  • 51-40-1 (anhydrisches Tartrat)
  • 69815-49-2 (Tartrat-Monohydrat)
  • 329-56-6 (Hydrochlorid)
PubChem 439260
ATC-Code C01CA03
DrugBank DB00368
Kurzbeschreibung farblose Kristalle
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse
Eigenschaften
Molare Masse
  • 169,18 g/mol
  • 337,3 g/mol (Tartrat)
  • 205,6 g/mol (Hydrochlorid)
Schmelzpunkt
  • 217–218 °C (Zersetzung)
  • 102–104 °C (Tartrat) (Zersetzung)
  • 145,2–146,4 °C (Hydrochlorid) (Zersetzung)
Löslichkeit in Wasser, Ethanol und Diethylether praktisch unlöslich

Chemie

Noradrenalin gehört, wie beispielsweise auch Adrenalin und Dopamin, zur Gruppe der Katecholamine. Sein natürliches Stereoisomer ist L-(−)-Noradrenalin [Synonym: (R)-Noradrenalin], und dessen Enantiomer D-(+)-Noradrenalin [Synonym: (S)-Noradrenalin] ist physiologisch unbedeutend.

Funktion

Wirkung als Hormon

Noradrenalin wird neben dem Adrenalin als Hormon in den Nebennierenproduziert und ins Blut abgegeben (Fluchtreflex). Es wirkt vorwiegend an den Arteriolen und führt über Aktivierung von Adrenozeptoren zu einer Engstellung dieser Gefäße und damit zu einer Blutdrucksteigerung.

Wirkung als Neurotransmitter

Die wichtigste Funktion von Noradrenalin ist seine Rolle als Neurotransmitter im Zentralnervensystem und dem sympathischen Nervensystem. Damit unterscheidet sich Noradrenalin vom Adrenalin, welches nur eine untergeordnete Neurotransmitterrolle besitzt.

Noradrenalin wird im peripheren Nervensystem von sympathischen Nervenfasern ausgeschüttet. Es ist eine Überträgersubstanz (Neurotransmitter) der postganglionären Synapsen des sympathischen Nervensystems und entfaltet dort weitgehend die gleiche Wirkung wie Adrenalin. Die Eliminierung des Noradrenalins aus dem synaptischen Spalt erfolgt hauptsächlich durch Wiederaufnahme in die präsynaptische Zelle über den Transporter, kann aber auch enzymatisch inaktiviert werden. Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer führen zu einer Erhöhung der Noradrenalin-Konzentration und somit zu einer Erhöhung des Sympathikotonus.

Im Locus caeruleus, einer relativ kleinen, dunkelfarbigen Zellgruppe in der vorderen Rautengrube, einem Teil der Brücke (Pons) wird ein Großteil des Noradrenalins des Zentralnervensystem(ZNS) produziert. Benzodiazepine vermindern die Aktivität des Locus caeruleus und reduzieren damit den Transport von Noradrenalin zum Vorderhirn.

Biosynthese

Die Produktion von Noradrenalin erfolgt in den Nebennieren und im Nervensystem aus Dopamin mittels des Enzyms Dopaminhydroxylase. Als Kofaktor und Elektronendonator spielt Vitamin Ceine Rolle.

Noradrenalin als Arzneistoff

Noradrenalin wird als Notfall-Arzneimittel in der Intensivmedizin verwendet. Es leistet gute Dienste bei der Behandlung von folgenden Krankheitsbildern:

Es wird dabei intravenös meistens mittels Spritzenpumpe verabreicht. Noradrenalin sollte so niedrig wie möglich dosiert werden, da es dem Herzen die Pumparbeit erschwert. Hauptzielparameter der Dosierung ist eine ausreichende Nierenausscheidung. Meist wird Noradrenalin mit einer relativ hohen Flüssigkeitsgabe kombiniert, um das intravasale Volumen aufzufüllen.

Lokal wird das Medikament zur Verhinderung von Blutungen bei Operation meist zusammen mit einem Lokalanästhetikum eingesetzt. Als Alternative kann man Adrenalin verwenden, insbesondere dann, wenn auch die Herzfrequenz niedrig ist.

Gegenanzeigen

Noradrenalin darf nicht oder nur sehr vorsichtig bei folgenden Zuständen angewandt werden:

Handelsnamen

Monopräparate: Arterenol (D), sowie als Generikum (CH)
Kombinationspräparate: Scandonest (CH)

Hinweis zu Gesundheitsthemen
Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!
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Basierend auf einem Artikel in Wikipedia.de
 
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Datum der letzten Änderung:  Jena, den: 19.06. 2023