Stearinsäure

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
MAK	nicht eingestuft[3]
Toxikologische Daten	> 2.000 mg/kg (LD50, Ratte,  oral)[7]

Stearinsäure ist eine gesättigte Carbon- und Fettsäure. Ihre Salze und Ester heißen Stearate (systematisch auch Octadecanoate). Die Stearinsäure wird auch fälschlich als Stearin bezeichnet.

Gewinnung und Darstellung

Stearinsäure kann durch Verseifung aus pflanzlichen und tierischen Ölen und Fetten gewonnen werden. Fett wird zusammen mit Natronlauge gekocht und dabei in Glycerin und das Natriumsalz der Fettsäuren (Seife) hydrolysiert. Diese Fettsäuresalze werden mit Mineralsäuren wieder in die Fettsäuren überführt. Da Fette meistens eine Mischung verschiedener Glycerinester von Fettsäuren enthalten, müssen diese aufwendig durch Destillation getrennt werden oder werden als Mischung weiterverwendet.^[9][9]

Chemische Eigenschaften

Stearinsäure ist eine sehr schwache Säure. Wässrige Lösungen ihrer Alkalisalze reagieren stark alkalisch.^[10]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Stearinsäure
Andere Namen	Octadecansäure (IUPAC) n-Octadecansäure Talgsäure (veraltet) Lactarsäure (veraltet) Stearophansäure (veraltet) STEARIC ACID (INCI)[1]
Summenformel	C18H36O2
Kurzbeschreibung	weißer, geschmackloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	57-11-4
EG-Nummer	200-313-4
ECHA-InfoCard	100.000.285
PubChem	5281
ChemSpider	5091
DrugBank	DB03193
Eigenschaften
Molare Masse	284,48 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,845 g/cm3[3]
Schmelzpunkt	69,2–69,9 °C[4]
Siedepunkt	361 °C[3]
Dampfdruck	9,5·10−8 Pa (298 K)[5]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[3] löslich in Laugen, heißem Ethanol, Diethylether, Chloroform, Tetrachlormethan und Schwefelkohlenstoff[2]
Brechungsindex	1,4299 (80 °C)[6]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−949 kJ/mol

Verwendung

Stearinsäure wird in der Automobil-, Lebensmittel- und Arzneimittelindustrie als Zusatzstoff verwendet. Stearinkerzen werden aus Stearinsäure hergestellt. Rasierschaum enthält oft Stearinsäure. Das Natriumsalz Natriumstearat wird als Reinigungsmittel verwendet. Stearinsäure ist Ausgangsstoff zur Herstellung verschiedener Waschmittel.^[2][11] In der EU ist sie als Lebensmittelzusatzstoff (unter der Nummer E570 als Sammelbezeichnung für Fettsäuren) ohne Höchstmengenbeschränkung (quantum satis) für Lebensmittel allgemein zugelassen.

Vorkommen

In Form von Glycerinstearat tritt die Säure in fast allen tierischen und pflanzlichen Fetten und Ölen, unter anderem in Haselnüssen und Kakaobutter (30–37 %), auf. Insbesondere ist sie in den Triacylglycerolen tierischer Fette neben der Palmitinsäure die mengenmäßig dominierende gesättigte Fettsäure: Rindertalg (20–35 %), Hammeltalg (15–30 %), Schweineschmalz (12–18 %), Butterfett (9–13 %). Pflanzliche Lipide enthalten teilweise recht hohe Mengen, vereinzelt bis ca. 60–70 % an Stearinsäure.^[2][12]

Freie Stearinsäure kann aus den Glycerinestern (Glycerinstearat) durch Fettspaltung im Verlauf langer Lagerzeit in mehr oder weniger großer Menge entstehen.^[13] Nach den Leitsätzen (Deutsches Lebensmittelbuch) für Speiseöle und Fette darf die Säurezahl für native und nicht raffinierte bis zu 4,0, für raffinierte bis 0,6 betragen.^[14]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu STEARIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission.
2. ↑ ^{Hochspringen nach: a b c d} Eintrag zu Stearinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag.
3. ↑ ^{Hochspringen nach: a b c d e} Eintrag zu Stearinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung.
4. ↑ Albin H. Warth: The Chemistry and Technology of Waxes. Second Edition, Reinhold Publ., 1956, S. 34, online auf babel.hathitrust.org.
5. ↑ C. D. Cappa, E. R. Lovejoy, A. R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C₈−C₁₈ Monocarboxylic Acids. In: J. Phys. Chem. A 112, (2008), S. 3959–3964, doi: 10.1021/jp710586m.
6. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-462.
7. ↑ Datenblatt Stearic acid bei Sigma-Aldrich ( PDF).
8. ↑ Franz v. Bruchhausen, G. Dannhardt, Siegfried Ebel, August-Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. 5. Auflage. Springer, 1994, ISBN 978-3-642-63389-8, S. 657 ( eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
9. ↑ Emil Abderhalden (Hrsg.): Biochemisches Handlexikon. Band VIII (1. Ergänzungsband). Springer, 1914, ISBN 978-3-642-88971-4, S. 241 ( eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
10. ↑ Walther Schrauth: Handbuch der Seifenfabrikation. 6. Auflage. Springer, 1927, ISBN 978-3-662-35437-7, S. 18 ( eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
11. ↑ August Chwala: Textilhilfsmittel. Springer, 1939, ISBN 978-3-7091-5256-0, S. 110 ( eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
12. ↑ Octadecanoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 6. November 2017.
13. ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 408.
14. ↑ Das Deutsche Lebensmittelbuch und die Deutsche Lebensmittelbuch-Kommission: Leitsätze für Speisefette und Speiseöle, Bundesministerium für Ernährung und Landwirtschaft (BMEL).

Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de

Seite zurück
© biancahoegel.de
Datum der letzten Änderung: Jena, den: 30.07. 2024