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1-Naphthol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahr
H- und P-Sätze H:
  • Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
  • Giftig bei Hautkontakt.
  • Verursacht Hautreizungen.
  • Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
  • Verursacht schwere Augenschäden.
  • Kann die Atemwege reizen.
  • Kann die Organe schädigen (oder alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).
  • Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.
P:
  • Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
  • Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen.
  • Bei Verschlucken: Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum / Arzt / … anrufen.
  • Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.(Die vom Gesetzgeber offen gelassenen Einfügungen sind vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)
  • Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
  • Bei Exposition oder falls betroffen: Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.
[2]

1-Naphthol (auch α-Naphthol) ist eine organisch-chemische Verbindung. Die Struktur besteht aus einem Naphthalingerüst mit angefügter Hydroxygruppe (–OH). Man kann es daher auch als 1-Hydroxynaphthalin bezeichnen. Es gibt noch ein Isomer, das 2-Naphthol (β-Naphthol, 2-Hydroxynaphthalin).

Strukturformel
Struktur von 1-Naphthol
Allgemeines
Name 1-Naphthol
Andere Namen
  • α-Naphthol
  • 1-Hydroxynaphthalin
  • Naphth-1-ol
  • 1-NAPHTHOL (INCI)[1]
Summenformel C10H8O
Kurzbeschreibung farblose Kristalle mit schwach phenolartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Extern 90-15-3
EG-Nummer 201-969-4
ECHA-InfoCard Extern 100.001.791
PubChem Extern 7005
Eigenschaften
Molare Masse 144,17 g/mol
Aggregatzustand fest[2]
Dichte 1,28 g/cm3[2]
Schmelzpunkt 96 °C[2]
Siedepunkt 288 °C[2]
pKS-Wert 9,30 (25 °C)[3]
Löslichkeit 0,1 g/l (20 °C)[2]

Verwendung

Unter Einwirkung einer starken Säure, wie z.B. konzentrierter Schwefelsäure, bilden sich aus Pentosen und Hexosen durch intramolekulare Dehydratisierung Furfural bzw. 5-Hydroxymethylfurfural. Dieses kondensiert mit 1-Naphthol zu einem violetten Farbstoff (Molisch-Probe). Da 1-Naphthol als giftig eingestuft ist, sollte es im Schulversuch bei der Molisch-Probe durch Carvacrol substituiert werden.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu Extern 1-NAPHTHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 9. Oktober 2026.
  2. Hochspringen nach: 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Extern 1-Naphthol in der GESTIS-Stoffdatenbank des Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, abgerufen am 9. Oktober 2026. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Zvi Rappoport: CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. ↑ Eintrag zu Extern 1-naphthol in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung Extern erweitern.
  5. ↑ Hanne Rautenstrauch, Anne Rebenstorff, Steffen Gudenschwager, Klaus Ruppersberg: Ein sicherer Kohlenhydratnachweis: Die neue Molischprobe für den Unterricht. In: Chemie in unserer Zeit. 30. Mai 2022, S. 36, doi: Extern 10.1002/ciuz.202100036.
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Basierend auf einem Artikel in: Extern Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 09.10. 2026