Glutaraldehyd

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze

Giftig bei Verschlucken.
Lebensgefahr bei Einatmen.
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.
Kann die Atemwege reizen.
Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

EUH: Wirkt ätzend auf die Atemwege.

Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol nicht einatmen.
Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen.
Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.
Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

Zulassungsverfahren unter REACH

besonders besorgniserregend: ernsthafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit gelten als wahrscheinlich

MAK

DFG/Schweiz: 0,05 ml/m³ bzw. 0,21 mg/m³

Glutaraldehyd, systematisch als 1,5-Pentandial bezeichnet, ist eine farblose und bei Raumtemperatur flüssige chemische Verbindung mit einem scharfen, unangenehmen Geruch. Sie besteht aus einer linearen Kette von fünf Kohlenstoffatomen mit jeweils einer Aldehyd-Gruppe an beiden Enden. Glutaraldehyd ist also der Dialdehyd des n-Pentans. Auf Grund seiner hohen Reaktivität ist er im Handel nicht als Reinsubstanz, sondern nur in Form meist wässriger Lösungen erhältlich.

Strukturformel

Allgemeines
Name	Glutaraldehyd
Andere Namen	Glutardialdehyd 1,5-Pentandial GLUTARAL (INCI)
Summenformel	C₅H₈O₂
Kurzbeschreibung	farblose, scharf riechende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	111-30-8
EG-Nummer	203-856-5
ECHA-InfoCard	100.003.506
PubChem	3485
ChemSpider	3365
DrugBank	DB03266
Eigenschaften
Molare Masse	100,12 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g/cm³ (20 °C)
Schmelzpunkt	−14 °C
Siedepunkt	187–189 °C (Zersetzung)
Dampfdruck	2,3 kPa (20 °C)
Löslichkeit	mischbar mit Wasser

Darstellung

Glutaraldehyd wird durch Gasphasenoxidation von Cyclopenten produziert. Alternativ erhält man durch eine Diels-Alder-Reaktion von Acrolein mit Methylvinylether 3,4-Dihydro-2-methoxy-2H-pyran das unter sauren Bedingungen zu Glutaraldehyd hydrolysiert wird.

Synthese von Glutaraldehyd aus Acrolein und Methylvinylether

Verwendung

Glutaraldehyd taucht als Zwischenprodukt im industriellen Herstellungsprozess einiger Chemikalien auf und wird direkt eingesetzt:

um medizinische und dentale Gerätschaften zu desinfizieren.
in der Wasserbehandlung für industrielle Zwecke, zum Beispiel Hydraulic Fracturing
als Desinfektionsmittel für Industrieanlagen, z. B. Pipelines oder Produktionsanlagen der kosmetischen Industrie
als Zusatz in Reinigungsmitteln
als chemisches Konservierungsmittel
als Gerbstoff von Leder
als Einbalsamierungsflüssigkeit (Fixiermittel) für Gewebe in der Lichtmikroskopie und der Elektronenmikroskopie
als Cross-linker beim Beschichten von ELISA-Platten mit Peptiden
als Quervernetzer zwischen Proteinen. Bei einer Immobilisierung durch Quervernetzung wird ein Enzym durch den bifunktionalen Glutaraldehyd kovalent gebunden, indem die beiden reaktiven Aldehydgruppen mit je einer freien Aminogruppe des Enzyms verknüpft werden. Ziel ist die Steigerung der biologischen Halbwertszeit durch eine Erhöhung der mechanischen und thermischen Stabilität und eine Minderung der Proteolyse.
als umstrittener Pflanzendünger (Kohlenstoffquelle) mit leicht algizider Wirkung in der Aquaristik

Sicherheitshinweise

Glutaraldehyd ist giftig und verursacht schwerwiegende Augen-, Nasen-, Hals- und Lungenreizungen, die mit Kopfschmerzen, Benommenheit und Schwindel einhergehen.

Ökologische Relevanz

Glutaraldehyd ist vor allem für Wasserorganismen stark giftig.

Basierend auf einem Artikel in:

Wikipedia.de