Ampholyt

Säure-Base-Ampholyte (zusammengesetzt aus griechisch αμφίς (amphis) = auf beiden Seiten und λύσις (lysis) = Auflösung) beziehungsweise Säure-Base-Amphotere oder amphiprotische Verbindungen sind chemische Verbindungen, die sowohl als Brønsted-Säure als auch als Brønsted-Base reagieren können. Dieses Verhalten bezeichnet man auch als Säure-Base-Amphoterie. Amphotere können sowohl Protonen aufnehmen als auch abgeben.

Eigenschaften

Die Wasserlöslichkeit der Ampholyte hängt stark vom pH-Wert ab. Manche Ampholyte reagieren mit sich selbst, das bekannteste Beispiel dafür ist Wasser. Es reagiert mit Säuren zu H₃O⁺ oder mit Basen zu OH⁻, dieses Verhalten zeigt sich auch in reinem Wasser als Autoprotolyse:

$\mathrm {2\ H_{2}O\ \rightleftharpoons \ H_{3}O^{+}+OH^{-}}$

Beispiele für Ampholyte

Verbindungen, die zur Autoprotolyse neigen

Beispiele (Autoprotolysekonstanten pK_au nachAnorganische Chemie. Band 1. 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1983, S. 188.):

Wasser H₂O (pK_au=14)
Ammoniak NH₃ (pK_au=29 bei −50 °C)
Schwefelsäure H₂SO₄ (pK_au=3,85)
Essigsäure CH₃COOH (pK_au=14,45)
Ameisensäure HCOOH (pK_au=6,2)
Methanol CH₃OH (pK_au=16,9)
Ethanol CH₃CH₂OH (pK_au=19,5)
Fluorwasserstoff HF (pK_au=10,7 bei 0 °C)

Die angegebenen Autoprotolysekonstanten entsprechen dem negativen dekadischen Logarithmus (s. a. pH-Wert) des Ionenprodukts der Stoffe. Mit steigender Temperatur nimmt das Ausmaß der Autoprotolyse für gewöhnlich zu.

Reaktionsbeispiel: Wasser

Reagiert mit Säure als Base:

$\mathrm {HCl+H_{2}O\longrightarrow H_{3}O^{+}+Cl^{-}}$

Reagiert mit Base als Säure:

$\mathrm {NH_{3}+H_{2}O\longrightarrow NH_{4}^{+}+OH^{-}}$

Teilweise deprotonierte mehrprotonige Säuren

Beispiele:

Monohydrogenphosphat HPO₄²⁻
Dihydrogenphosphat H₂PO₄⁻
Hydrogensulfat HSO₄⁻
Hydrogencarbonat HCO₃⁻

Reaktionsbeispiel: Dihydrogenphosphat

Reagiert mit Säure als Base:

$\mathrm {HCl+H_{2}PO_{4}^{-}\longrightarrow H_{3}PO_{4}+Cl^{-}}$

Reagiert mit Base als Säure:

$\mathrm {NH_{3}+H_{2}PO_{4}^{-}\longrightarrow NH_{4}^{+}+HPO_{4}^{2-}}$

Teilweise protonierte mehrwertige Basen

Beispiele:

basisches Magnesiumchlorid Mg(OH)Cl bzw. Mg(OH)⁺ Cl⁻
Hydrazin Monohydrochlorid H₂N-NH₂ · HCl bzw. H₂N-NH₃⁺ Cl⁻

Reaktionsbeispiel: basisches Magnesiumchlorid

Reagiert mit Säure als Base:

$\mathrm {HCl+Mg(OH)Cl\longrightarrow H_{2}O+MgCl_{2}}$

Reagiert mit Base als Säure:

$\mathrm {Mg(OH)Cl+NaOH\longrightarrow NaCl+Mg(OH)_{2}}$

Verbindungen mit sauren und basischen funktionellen Gruppen

Verbindungen mit mindestens je einer sauren und basischen funktionellen Gruppen sind ebenfalls amphotere Stoffe, so beispielsweise:

Aminosäuren mit ihren sauren Carboxygruppen und basischen Aminogruppen (und somit auch Peptide und die meisten Proteine)
Zwitterionen

Reaktionsbeispiel: Glycin (einfachste Aminosäure)

Reagiert mit Säure als Base:

$\mathrm {HCl+H_{2}N{-}CH_{2}{-}COOH\longrightarrow H_{3}N^{+}{-}CH_{2}{-}COOH+Cl^{-}}$

Reagiert mit Base als Säure:

$\mathrm {NaOH+H_{2}N{-}CH_{2}{-}COOH\longrightarrow H_{2}O+H_{2}N{-}CH_{2}{-}COO^{-}+Na^{+}}$

Berechnen des Eigen-pH-Werts von Ampholyten

Löst man Ampholyte (mit zwei funktionellen Gruppen) in Wasser, so stellt sich ein mittlerer pH-Wert ein, der sich mit folgender (für nicht allzu starke Verdünnungen konzentrationsunabhängigen) Näherungsformel, auch „Ampholytgleichung“ genannt, berechnen lässt.

$pH={\frac {1}{2}}\ (pK_{S1}+pK_{S2})={\frac {1}{2}}\ (pK_{S1}+14-pK_{B2})$

Dabei sind pK_S1 und pK_S2 die Säurekonstanten (pK_S-Werte) der jeweiligen Dissoziationsmöglichkeiten des Ampholyten.

Elektrisch neutrale Ampholyte, z.B. Aminosäuren, haben bei diesem pH-Wert außerdem die niedrigste Löslichkeit; sinkt oder steigt der pH-Wert, nimmt die Löslichkeit dagegen wieder zu, da mit der Ladung die Solvathülle stabilisiert wird.

Siehe auch

Basierend auf einem Artikel in:

Wikipedia.de