Guanosin

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H: Giftig bei Verschlucken.

P: Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

Guanosin ist ein Nukleosid und besteht aus der Nukleinbase Guanin und dem Zucker β-D-Ribose.

Strukturformel

Allgemeines
Name	Guanosin
Andere Namen	G (Kurzcode) 9-β-D-Ribofuranosylguanin 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-amino-1H-purin-6-on GUANOSINE (INCI)
Summenformel	C₁₀H₁₃N₅O₅
Kurzbeschreibung	weißliches Pulver farblose Kristalle (Dihydrat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	118-00-3
EG-Nummer	204-227-8
ECHA-InfoCard	100.003.844
PubChem	6802
ChemSpider	6544
DrugBank	DB02857
Eigenschaften
Molare Masse	283,23 g/mol
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	Zersetzung: 239 °C
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser nahezu unlöslich in Ethanol und Diethylether gut löslich in Essigsäure löslich in verdünnten Mineralsäuren

Darstellung und Gewinnung

Als Bestandteil der Ribonucleinsäuren kann es aus diesen z.B. in Hefen gewonnen werden.

Eigenschaften

Guanosin ist Bestandteil der Ribonukleinsäure (RNA) und bildet dort mit Cytidin ein Basenpaar. Das Analogon mit Desoxyribose ist das Desoxyguanosin.

Strukturformel eines G-C-Basenpaars

Guanosin ist Bestandteil der Verbindungen GTP, GDP, von Nukleinsäuren (RNA, DNA – hier ist der Zucker Ribose durch Desoxyribose ersetzt) und auch ein Signalmolekül.

Die Verbindung liegt als Dihydrat vor, welches ab 110 °C das Kristallwasser abgibt.

Analoga

1-Methylguanosin
7-Methylguanosin
N²-Methylguanosin
N²,N²-Dimethylguanosin
6-O-Methylguanosin
2′-O-Methylguanosin
Isoguanosin
2′-O-Ribosylguanosinphosphat

Basierend auf einem Artikel in:

Wikipedia.de