Lactid

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5] Achtung H- und P-Sätze H: Verursacht schwere Augenreizung. P: Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.[5]

Lactid ist der cyclische Diester der Milchsäure und findet als Ausgangsstoff bei der technischen Herstellung von Polylactiden (Polymilchsäuren) Verwendung. Im Unterschied dazu sind Lactide (Plural) als Gattungsbegriff cyclische Diester von α-Hydroxycarbonsäuren (Milchsäure, α-Hydroxybuttersäure, Mandelsäure etc.).

Strukturformel
(R,R)-Lactid (links oben), (S,S)-Lactid (rechts oben) und meso-Lactid (unten)
Allgemeines
Name	Lactid
Andere Namen	Dilactid 3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion 2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan LACTIDE (INCI)[1]
Summenformel	C6H8O4
Kurzbeschreibung	Farb- und geruchlose Kristalle[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	95-96-5 (unspezifiziert) 4511-42-6 [(S,S)-Lactid] 13076-17-0 [(R,R)-Lactid] 13076-19-2 [(R,S)-Lactid = meso-Lactid] 26680-10-4 (Stereoisomerengemisch aus drei Isomeren)
EG-Nummer	202-468-3
ECHA-InfoCard	100.002.245
PubChem	7272
ChemSpider	7002
Eigenschaften
Molare Masse	144,13 g/mol
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	95–97 °C [(S,S)-Lactid und (R,R)-Lactid][2] 53 °C [meso-Lactid][3]
Siedepunkt	138–142 °C (8 mmHg)[4]
Löslichkeit	hydrolysiert in Wasser zu Milchsäure[2] löslich in Chloroform, Methanol[2] wenig löslich in Benzol[2]

Gewinnung

Lactid kann durch säurekatalytische Kondensation von Milchsäure hergestellt werden. Technisch wird es heutzutage aber meist biotechnologisch aus Glucose und Melasse gewonnen.

Isomerie

Da Lactid zwei durch jeweils analoge Reste substituierte Stereozentren enthält, gibt es drei isomere Lactide:

• (S,S)-Lactid,
• (R,R)-Lactid und
• meso-Lactid.

Das Lactid der natürlichen L-Milchsäure [Synonym: (S)-Milchsäure] besitzt (S,S)-Konfiguration. (R,R)-Lactid und meso-Lactid besitzen im Vergleich zu (S,S)-Lactid nur geringe Bedeutung.

Eigenschaften

Lactid ist ein farbloses, geruchloses Pulver, das bei Berührung mit Wasser sofort zu Milchsäure hydrolysiert.

Verwendung

Aus dem Lactid [genauer: dem (S,S)-Lactid] der L-Milchsäure wird durch ionische Polymerisation Polylactid hergestellt. Außerdem wird es im polymerisierten Zustand als biologisch abbaubares Nahtmaterial in Operationen verwendet (selbstauflösende Fäden).

Die Hydrierung von L-Lactid liefert (S)-(+)-1,2-Propandiol.^[6]

1. ↑ Eintrag zu LACTIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission.
2. ↑ ^{Hochspringen nach: a b c d e} Eintrag zu Lactid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag.
3. ↑ A. Auras, Loong-Tak Lim, Susan E. M. Selke, Hideto Tsuji, Poly(lactic acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications, S. 11, John Wiley & Sons 2011
4. ↑ Datenblatt DL-Lactide, 99% bei Thermo Fisher Scientific.
5. ↑ ^{Hochspringen nach: a b} Eintrag zu Dilactid in der GESTIS-Stoffdatenbank des Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung. (JavaScript erforderlich)
6. ↑ Ekambaram Balaraman, Eran Fogler und David Milstein: Efficient hydrogenation of biomass-derived cyclic di-esters to 1,2-diols, Chem. Commun. 48 (2012) 1111–1113.

Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 15.07. 2025