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Adenosinphosphosulfat

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol
Achtung
H- und P-Sätze H:
  • Verursacht Hautreizungen.
  • Verursacht schwere Augenreizung.
  • Kann die Atemwege reizen.
P:
  • Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.
  • Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
[1]

Adenosinphosphosulfat, genauer Adenosin-5’-phosphosulfat, abgekürzt APS, ist ein energiereiches Säureanhydrid von Schwefelsäure und der Phosphatgruppe von Adenosinmonophosphat im Stoffwechsel von Pflanzen und Mikroorganismen.

Strukturformel
Strukturformeln von Adenosinphosphosulfat
Allgemeines
Name Adenosinphosphosulfat
Andere Namen
  • Adenosin-5’-phosphosulfat
  • Adenylylsulfat
  • APS
  • AMPS
  • [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylsulfo hydrogen phosphate (IUPAC)
Summenformel C10H14N5O10PS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Extern 485-84-7
PubChem Extern 10238
ChemSpider Extern 9821
DrugBank Extern DB03708
Eigenschaften
Molare Masse 507,27 g/mol

Biochemie

Adenosinphosphosulfat ist ein Zwischenprodukt bei der Reduktion von Sulfat zu Sulfit, das den ersten Schritt der assimilatorischen Sulfatreduktion – weiterführend zur Sulfidstufe des Schwefels – oder die Erzeugung von Sulfatestern darstellt.[2] Da eine Direktreduktion freien Sulfates zu Sulfit energetisch ungünstig wäre (E0'=−0,5162 V), wird die Reduktion durch Verbrauch von ATP gekoppelt. Diese Reduktion katalysiert eine Sulfat-Adenylyltransferase (EC  Extern 2.7.7.4), bei der das entstehende Pyrophosphat noch hydrolysiert wird:

ATP {\displaystyle \rightleftharpoons } 
  {\displaystyle \rightleftharpoons }  APS + PPi

Die in APS vorkommende Sulfatgruppe kann dann entweder weiter durch eine APS-Reduktase (EC  Extern 1.8.99.2) zu Sulfit reduziert, oder durch Phosphorylierung an der 3’-OH-Gruppe der Ribose zu PAPS (Phospho-APS oder 3’-Phosphoadenosin-5’-phosphosulfat) „aktiviert“ werden (PAPS ist umgangssprachlich auch als „aktiviertes Sulfat“ bekannt).


Einzelnachweise

  1. ↑ Hochspringen nach: a b Datenblatt Extern Adenosine 5′-phosphosulfate sodium salt bei Sigma-Aldrich, ( Extern SDB).
  2. ↑ Peter Karlson, Detlef Doenecke, Jan Koolman, Georg Fuchs, Wolfgang Gerok: Karlsons Biochemie und Pathobiochemie. Thieme, Stuttgart; Auflage: 15. überarb. u. neugestalt. Auflage 2005; ISBN 978-3133578158; S. 445.
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Basierend auf einem Artikel in: Extern Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 01.07. 2025