Tartronsäure

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: Verursacht Hautreizungen. Verursacht schwere Augenreizung. Kann die Atemwege reizen. P: Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden. Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. [2]

Tartronsäure (Hydroxymalonsäure) ist die einfachste Hydroxydicarbonsäure. Sie kommt wegen ihrer Oxidationsempfindlichkeit in der Natur nicht vor.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tartronsäure
Andere Namen	Hydroxymalonsäure 2-Hydroxypropandisäure
Summenformel	C3H4O5
Kurzbeschreibung	farblose Prismen[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	80-69-3
EG-Nummer	201-301-1
ECHA-InfoCard	100.001.184
PubChem	45
Eigenschaften
Molare Masse	120,06 g/mol
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	158–160 °C (Zers.)[2]

Sie kann im Labormaßstab durch Hydrolyse von Brommalonsäure mit Silberhydroxid hergestellt werden. Acetobacter acetosum bildet in einem Glucosemedium 2-Ketogluconsäure, die in einer Folgereaktion zu Tartronsäure abgebaut wird.^[3]

Sie kristallisiert in farblosen Prismen, die bei 158–160 °C unter Zersetzung schmelzen (Decarboxylierung zu Glycolsäure).^[1] Sie kann durch katalytische Oxidation an Platin-Bismut-Katalysatoren mit Luft zur Mesoxalsäure oxidiert werden.^[4]

Tartronsäure kann zur Entfernung von in Wasser gelöstem Sauerstoff genutzt werden.^[5]

• Patent EP0059843B1: Verfahren zur Herstellung einer Tartronsäurelösung. Angemeldet am 5. Februar 1982, veröffentlicht am 7. März 1984, Anmelder: Badische Corporation, Erfinder: Rupert Bogle Hurley (max 20 % Nebenprodukt neben anderen Dicarbonsäuren).
• Literaturübersicht zur Synthese

1. ↑ ^{Hochspringen nach: a b} Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 319.
2. ↑ ^{Hochspringen nach: a b c} Datenblatt Tartronic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Mai 2026 ( PDF).
3. ↑ A. N. Hall, D. Kulka, T. K. Walker: Formation of Arabinose, Ribulose and Tartronic Acid from 2-Keto-D-gluconic Acid, in: Biochem J., 1955, 60 (2), S. 271–274; PMC 1215693 (freier Volltext); PMID 14389236.
4. ↑ P. Fordham, M. Besson, P. Gallezot: Catalytic oxidation with air of tartronic acid to mesoxalic acid on bismuth-promoted platinum, in: Catal. Lett., 1997, 46 (3–4), S. 195–199; doi: 10.1023/A:1019082905366.
5. ↑ Patent US5750037A: Use of tartronic acid as an oxygen scavenger. Angemeldet am 15. Oktober 1996, veröffentlicht am 12. Mai 1998, Anmelder: Nalco Chemical Co, Erfinder: Paul M. Bizot et al.

Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de

Seite zurück
© biancahoegel.de
Datum der letzten Änderung: Jena, den: 08.05. 2026