γ-Linolensäure
Sicherheitshinweise | |||||||
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γ-Linolensäure (18:3) oder gamma-Linolensäure, in der Literatur oft kurz GLA genannt, ist eine dreifach ungesättigte Omega-6-Fettsäure. Sie wird in jedem tierischen und menschlichen Organismus aus der essentiellen Omega-6-Fettsäure Linolsäure synthetisiert oder direkt über die Nahrung aufgenommen. Die γ-Linolensäure ist Vorläufer der Dihomo-γ-Linolensäure (DGLA), welche wiederum der Grundstoff der „guten“, weil z. B. entzündungshemmenden Serie-1-Eicosanoide, als auch der (unter anderem) entzündungsverstärkenden Arachidonsäure und damit von Serie-2-Eicosanoiden ist.[3]
Strukturformel | ||
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Allgemeines | ||
Name | Γ-Linolensäure | |
Andere Namen | ||
Summenformel | C18H30O2 | |
Kurzbeschreibung |
hellgelbe Flüssigkeit[1] | |
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||
CAS-Nummer | 506-26-3 | |
EG-Nummer (Listennummer) | 624-740-4 | |
ECHA-InfoCard | 100.107.263 | |
PubChem | 5280933 | |
ChemSpider | 4444436 | |
DrugBank | DB13854 | |
Eigenschaften | ||
Molare Masse | 278,44 g/mol | |
Aggregatzustand | flüssig | |
Dichte | 0,91 g/cm3[2] | |
Schmelzpunkt | −11 °C[2] | |
Siedepunkt | 230–232 °C (1,3 hPa)[2] | |
Löslichkeit | nahezu unlöslich in Wasser[2] |
Die Einnahme von γ-Linolensäure (zum Beispiel aus Borretschöl, Nachtkerzenöl oder Hanföl) kann entzündliche Vorgänge im Körper günstig beeinflussen. Zudem ist γ-Linolensäure essentiell für das Gehirn, insbesondere für die Nervenreizleitung[4], und senkt den Blutdruck.[5]
Vorkommen
Folgende Lebensmittel sind gute Quellen von γ-Linolensäure:
- Borretschöl (ca. 20 %)
- Nachtkerzenöl (ca. 10 %)
- Hanföl (ca. 3 %)
Nachweis
Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Linolensäure wird in der Regel durch Gaschromatographie des Methylesters durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomere mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen.[6]
Siehe auch
Weitere Linolensäuren sind:
- α-Linolensäure [ALA oder (all-cis)-Octadeca-9,12,15-triensäure], Lipidname: 18:3 (ω−3) und
- Dihomo-γ-Linolensäure [DGLA oder (all-cis)-Eicosa-8,11,14-triensäure], Lipidname: 20:3 (ω−6)
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Hochspringen nach: a b c Datenblatt γ-Linolenic acid bei Sigma-Aldrich ( PDF).
- ↑ Hochspringen nach: a b c d Eintrag zu Linolenic acid bei Thermo Fisher Scientific.
- ↑ X. Wang, H. Lin, Y. Gu: Multiple roles of dihomo-γ-linolenic acid against proliferation diseases. In: Lipids in health and disease. Band 11, Februar 2012, S. 25, doi: 10.1186/1476-511X-11-25, PMID 22333072, PMC 3295719 (freier Volltext) (Review).
- ↑ T. Coste, M. Pierlovisi, J. Leonardi, D. Dufayet, A. Gerbi, H. Lafont, P. Vague, D. Raccah: Beneficial effects of gamma linolenic acid supplementation on nerve conduction velocity, Na+, K+ ATPase activity, and membrane fatty acid composition in sciatic nerve of diabetic rats. In: J. Nutr. Biochem. 10(7), 1999, S. 411–420, PMID 15539317.
- ↑ M. M. Engler, M. B. Engler, S. K. Erickson, S. M. Paul: Dietary gamma-linolenic acid lowers blood pressure and alters aortic reactivity and cholesterol metabolism in hypertension. In: J. Hypertens., 10(10), 1992, S. 1197–1204, PMID 1335001.
- ↑ B. Breuer, T. Stuhlfauth, H. P. Fock: Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin-layer chromatography. In: J. of Chromatogr. Science. 25, 1987, S. 302–306.
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 28.09. 2024