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Thionin

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5]
Acetat
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[5]

Thionin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenothiazinfarbstoffe und zählt zu der anwendungstechnischen Gruppe der kationischen Farbstoffen.

Geschichte

Thionin war der erste Phenothiazinfarbstoff und wurde 1876 durch Charles Lauth zuerst synthetisiert. Die Verbindung wird daher auch als Lauths Violett bezeichnet.[6]

Strukturformel
Strukturformel von Thionin
Allgemeines
Name Thionin
Andere Namen
  • 3-Imino-3H-phenothiazin-7-aminhydrochlorid
  • Lauths Violett
Summenformel C12H10ClN3S
Kurzbeschreibung grüner, blauer oder violetter Feststoff (Acetat)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 209-470-3
ECHA-InfoCard Extern 100.008.611
PubChem Extern 65043
ChemSpider Extern 58554
Eigenschaften
Molare Masse 263,75 g/mol
Aggregatzustand fest[1]
Schmelzpunkt > 200 °C (Acetat)[2]
Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser[3]
  • sehr gut löslich in Wasser (2500 g/l bei 25 °C, Acetat)[4]
  • praktisch unlöslich in Ethanol (Acetat)[4]

Gewinnung und Darstellung

Thionin kann durch Umsetzung einer mit Schwefelwasserstoff gesättigten Lösung von p-Phenylendiamin mit einem Oxidationsmittel, wie Eisen(II)-chlorid, hergestellt werden.[7] Eine weitere Möglichkeit ist die Radiosynthese durch Röntgenbestrahlung von p-Phenylendiamin in Gegenwart von Ammoniumsulfid, Salzsäure und Kupfersulfat bei pH 7.[8]

Eigenschaften

Thioninacetat ist ein grün-blauer Farbstoff, der sehr gut löslich in Wasser ist.[4] Seine Lösung (oder die des Chlorides) in Wasser ist violett.[3]

Verwendung

Thionin und seine Salze werden als Farbstoff in der Mikroskopie verwendet. Sie dienen zum Beispiel bei der Nissl-Färbung zur Darstellung von Nervenzellen.[1][9] Thioninacetat wird aufgrund seiner Affinität zu Nukleinsäuren und sauren Gewebebestandteilen zur Färbung von Zellkernen und anderen sauren Bestandteilen von Zellen und Geweben eingesetzt. Der Wirkmechanismus beruht auf seiner Funktion als basischer Farbstoff, der sich stark an negativ geladene Komponenten in Zellen, wie DNA und RNA, bindet.[4][10] Die Verbindung wurde auch als Entwicklersubstanz eingesetzt.[11]

Einzelnachweise

  1. ↑ Hochspringen nach: a b c Deutschland: Extern Thionin (Acetat) (C. I. 52000), 5 g, Kunst., CAS Nr. 78338-22-4, abgerufen am 3. Dezmber 2025
  2. ↑ R. W. Sabnis: Handbook of Biological Dyes and Stains. Wiley, 2010, ISBN 978-0-470-40753-0, S. 465 ( Extern eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Hochspringen nach: a b Henry Enfield Roscoe, Carl Schorlemmer: A Treatise on Chemistry: The chemistry of the hydrocarbons and their derivatives. Appleton, 1887, S. 332 ( Extern eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Hochspringen nach: a b c d Santa Cruz Biotechnology: Extern Thionin acetate salt / CAS 78338-22-4, abgerufen am 3. Dezmber 2025
  5. ↑ Hochspringen nach: a b Datenblatt Extern Thionin -acetat (Salz), suitable for microscopy bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Dezmber 2025 ( Extern PDF).
  6. ↑ Horst Berneth: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, Ltd, 2008, ISBN 978-3-527-30673-2, Azine Dyes, doi: Extern 10.1002/14356007.a03_213.pub3.
  7. ↑ J. H. Jr. Stebbins: on the Spectroscopic Examination of Lauth's Violet and Methylene Blue. In: Journal of the American Chemical Society. Band 6, Nr. 9, 1884, S. 304–305, doi: Extern 10.1021/ja02131a024.
  8. ↑ N. R. Ayyangar, B. D. Tilak: Basic Dyes. In: K. Venkataraman (Hrsg.): The Chemistry of Synthetic Dyes. Band IV. Academic Press, New York, London 1971, S. 146.
  9. ↑ Dictionary of Antibiotics and Related Substances. CRC Press, ISBN 978-1-4822-8215-3, S. 1077 ( Extern eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. ↑ Edward Gurr: Synthetic Dyes in Biology, Medicine And Chemistry. Elsevier Science, 2012, ISBN 0-323-14242-7, S. 46 ( Extern eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. ↑ Werner Baumann: Fotochemikalien. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-642-78519-1, S. 394 ( Extern eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Thionin (Base): CAS-Nr.: Extern 135-59-1, EG-Nr.: 205-204-5, ECHA-InfoCard: Extern 100.004.731, PubChem: Extern 65044.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Thioninacetat: CAS-Nr.: Extern 78338-22-4, EG-Nr.: 676-854-9, ECHA-InfoCard: Extern 100.202.034, ChemSpider: Extern 17961133.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Thioninkation: CAS-Nr.: Extern 26754-93-8, ChemSpider: Extern 10554883.
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Basierend auf einem Artikel in: Extern Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 03.12. 2025