Pyrimidin
Sicherheitshinweise | ||||||||
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Pyrimidin ist ein sechsgliedriges heterocyclisches aromatisches Amin mit zwei Stickstoffatomen, das nach der systematischen Nomenklatur auch als 1,3-Diazin bezeichnet wird. Der Name leitet sich von gr. pyr = Hitze, Feuer (wegen der Verwandtschaft mit Pyridin) und der Stoffklasse der Amidine ab. Pyrimidin ist der Grundkörper der Stoffgruppe der Pyrimidine.
Strukturformel | |
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Allgemeines | |
Name | Pyrimidin |
Andere Namen |
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Summenformel | C4H4N2 |
Kurzbeschreibung | farblose bis orangefarbene Verbindung |
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
CAS-Nummer | 289-95-2 |
EG-Nummer | 206-026-0 |
ECHA-InfoCard | 100.005.479 |
PubChem | 9260 |
Eigenschaften | |
Molare Masse | 80,09 g/mol |
Aggregatzustand | fest bis flüssig |
Dichte | 1,016 g/cm3 (25 °C) |
Schmelzpunkt | 20–22 °C |
Siedepunkt | 123–124 °C |
Dampfdruck | 19 hPa (22 °C) |
Löslichkeit | mischbar mit Wasser, Alkohol und Ether |
Brechungsindex | 1,504 (20 °C) |
Thermodynamische Eigenschaften | |
ΔHf0 | 145,9 kJ·mol−1 (flüssig) |
Struktur
Pyrimidin zählt als ein Aza-Analoges (Azalog) des Pyridins zu den heteroaromatischen Diazinen.
![](bilder/Pyrimidine_chemical_structure.png)
Herstellung
Pyrimidin wurde Ende des 19. Jahrhunderts erstmals von Siegmund Gabriel und James Colman aus Barbitursäure synthetisiert. Diese wurde mit Phosphoroxychlorid umgesetzt, wobei 2,4,6-Trichlorpyrimidin erhalten wurde. Enthalogenierung mit Zinkpulver führte zur Zielverbindung. Enthalogenierungen wurden auch mit 2,4-Dichlorpyrimidin und Tetrachlorpyrimidin durchgeführt.
![](bilder/370px-Pyrimidinsynthese1.svg.png)
Über 50 Jahre nach Gabriels Entdeckung wurde im Arbeitskreis um Hellmut Brederec eine Synthese aus C3-Bausteinen und Formamid entwickelt. Als Substitut für den instabilen Malondialdehyd (Propandial) wurden dessen Tetraacetal, 1-Methoxy-1,3,3-triethoxypropan, der Enolether 1,3,3-Triethoxypropen und das Enamin 3-Diethylaminopropenal eingesetzt.
![](bilder/370px-Pyrimidinsynthese2.svg.png)
Eigenschaften
Pyrimidin bildet farblose, charakteristisch riechende Kristalle, die schon oberhalb von 20–22 °C schmelzen. Oberhalb des Schmelzpunktes liegt eine farblose Flüssigkeit mit einem Normaldrucksiedepunkt bei 124 °C vor. Die Verdampfungswärme beträgt 49,89 kJ·mol−1. Die Verbrennungsenthalpie wurde mit −2288,9 kJ·mol−1, die Bildungsenthalpie mit 143,2 kJ·mol−1 bestimmt. Die Verbindung ist in Wasser leicht löslich. Mit Säuren bildet sie Salze.
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 22.05. 2024