Pyrimidin

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend
Gefahr
H- und P-Sätze H:
  • Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
  • Verursacht schwere Augenschäden.
P:
  • Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen
  • Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/… tragen.
  • Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
  • Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

Pyrimidin ist ein sechsgliedriges heterocyclisches aromatisches Amin mit zwei Stickstoffatomen, das nach der systematischen Nomenklatur auch als 1,3-Diazin bezeichnet wird. Der Name leitet sich von gr. pyr = Hitze, Feuer (wegen der Verwandtschaft mit Pyridin) und der Stoffklasse der Amidine ab. Pyrimidin ist der Grundkörper der Stoffgruppe der Pyrimidine.

Strukturformel
Strukturformel von Pyrimidin
Allgemeines
Name Pyrimidin
Andere Namen
  • 1,3-Diazin
  • Abkürzung: Y (Pyrimidin)
Summenformel C4H4N2
Kurzbeschreibung farblose bis orangefarbene Verbindung
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 289-95-2
EG-Nummer 206-026-0
ECHA-InfoCard 100.005.479
PubChem 9260
Eigenschaften
Molare Masse 80,09 g/mol
Aggregatzustand fest bis flüssig
Dichte 1,016 g/cm3 (25 °C)
Schmelzpunkt 20–22 °C
Siedepunkt 123–124 °C
Dampfdruck 19 hPa (22 °C)
Löslichkeit mischbar mit Wasser, Alkohol und Ether
Brechungsindex 1,504 (20 °C)
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0 145,9 kJ·mol−1 (flüssig)

Struktur

Pyrimidin zählt als ein Aza-Analoges (Azalog) des Pyridins zu den heteroaromatischen Diazinen.

Verschiedene Darstellungen des Pyrimidinmoleküls.

Herstellung

Pyrimidin wurde Ende des 19. Jahrhunderts erstmals von Siegmund Gabriel und James Colman aus Barbitursäure synthetisiert. Diese wurde mit Phosphoroxychlorid umgesetzt, wobei 2,4,6-Trichlorpyrimidin erhalten wurde. Enthalogenierung mit Zinkpulver führte zur Zielverbindung. Enthalogenierungen wurden auch mit 2,4-Dichlorpyrimidin und Tetrachlorpyrimidin durchgeführt.

Pyrimidinsynthese aus Barbitursäure

Über 50 Jahre nach Gabriels Entdeckung wurde im Arbeitskreis um Hellmut Brederec eine Synthese aus C3-Bausteinen und Formamid entwickelt. Als Substitut für den instabilen Malondialdehyd (Propandial) wurden dessen Tetraacetal, 1-Methoxy-1,3,3-triethoxypropan, der Enolether 1,3,3-Triethoxypropen und das Enamin 3-Diethylaminopropenal eingesetzt.

Pyrimidinsynthese aus 1,3,3-Triethoxypropen und Formamid

Eigenschaften

Pyrimidin bildet farblose, charakteristisch riechende Kristalle, die schon oberhalb von 20–22 °C schmelzen. Oberhalb des Schmelzpunktes liegt eine farblose Flüssigkeit mit einem Normaldrucksiedepunkt bei 124 °C vor. Die Verdampfungswärme beträgt 49,89 kJ·mol−1. Die Verbrennungsenthalpie wurde mit −2288,9 kJ·mol−1, die Bildungsenthalpie mit 143,2 kJ·mol−1 bestimmt. Die Verbindung ist in Wasser leicht löslich. Mit Säuren bildet sie Salze.

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Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 22.05. 2024