Diphenylmethan

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze

H: Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
Verschüttete Mengen aufnehmen.
Inhalt / Behälter … zuführen. (Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)

Toxikologische Daten

> 5000 mg/kg (LD₅₀, Kaninchen, transdermal)
2250 mg/kg (LD₅₀, Ratte, oral)

Diphenylmethan ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Strukturformel

Allgemeines
Name	Diphenylmethan
Andere Namen	Benzylbenzol Methylendibenzol Ditan
Summenformel	C₁₃H₁₂
Kurzbeschreibung	farblose Kristallnadeln mit fruchtig-herbem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	101-81-5
EG-Nummer	202-978-6
ECHA-InfoCard	100.002.708
PubChem	7580
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antiparasitäres Mittel
Eigenschaften
Molare Masse	168,24 g·mol⁻¹
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,01 g/cm³
Schmelzpunkt	26–28 °C
Siedepunkt	264 °C
Dampfdruck	15,1 Pa (50 °C)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (14 mg/l bei 25 °C).

Gewinnung und Darstellung

Durch Grignard-Addition von Phenylmagnesiumchlorid an Benzylchlorid oder Reduktion von Benzophenon kann Diphenylmethan einfach in Labormengen hergestellt werden.

Für technische Zwecke sind diese Methoden unwirtschaftlich bzw. schwer handhabbar. Diphenylmethan (3) kann durch elektrophile Substitutionsreaktion von Benzol (1) mit Benzylchlorid (2) in Gegenwart einer Lewis-Säure wie amalgamiertem Aluminium gewonnen werden.

Gegenüber Benzylchloriden ist ansonsten übliches Aluminiumtrichlorid als Katalysator schlecht geeignet; vorteilhaft sind Eisenverbindungen wie Pyrit oder Eisen(III)-chlorid.

Bildung von Benzylbenzol und Dibenzylbenzolen als Folgeprodukte der Friedel-Crafts-Alkylierung

Das bei dieser Synthesereaktion gebildete Diphenylmethan wird anschließend abdestilliert und durch Umkristallisation gereinigt.

Dibenzylbenzol

Ein Großteil geht jedoch durch Folgereaktion in Form von – vorwiegend – para-Dibenzylbenzol verloren und verbleibt als nicht destillierbarer Rückstand. Dieser Rückstand kann mit stöchiometrischen Mengen an Aluminiumtrichlorid als „Disproportionierings-Katalysator“^[6] und überschüssigem Benzol zu Diphenylmethan umgewandelt werden.

Bildung von Benzylbenzol aus Di- und Tribenzylbenzolen mittels Aluminiumtrichlorid

Diese Folgereaktion, die wiederholte Substitution von Benzylchlorid in para-Stellung, führt zu „linearen Polybenzylen“.

Eigenschaften und Verwendung

Wegen seines niedrigen Schmelzpunktes von 26 °C kann Diphenylmethan bei Raumtemperatur entweder als Feststoff oder als Flüssigkeit vorliegen, wobei Verunreinigungen den Schmelzpunkt herabsetzen können. Als Feststoff liegt es in Form von farblosen Kristallnadeln vor, bei Temperaturen oberhalb des Schmelzpunktes als klare Flüssigkeit. Die Verbindung hat einen herb fruchtigen Geruch, ist brennbar, aber schwer entzündbar.

Diphenylmethan wird als dielektrische Flüssigkeit in der Elektrotechnik, als schwerflüchtiges Lösungsmittel für chemische Synthesen und Farbstoffe, Farbträger beim Bedrucken mit Dispersionsfarbstoffen, als Zusatz in Düsentreibstoffen, für die Seifenparfümierung und als Fixateur in der Geruchsstoffindustrie verwendet.

Pharmakologische Bedeutung

Trizyklische Diphenylmethan-Derivate wurden ab den 1960er Jahren als Antidepressiva eingesetzt.

Basierend auf einem Artikel in:

Wikipedia.de