Iodmethan

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze

Giftig bei Verschlucken oder Einatmen.
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
Verursacht Hautreizungen.
Verursacht schwere Augenreizung.
Kann die Atemwege reizen.
Kann vermutlich Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht)."
Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung

Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. (Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen
Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
Bei Exposition oder falls betroffen: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen. (Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen.)

MAK

aufgehoben, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung
Schweiz: 0,3 ml/m³ bzw. 2 mg/m³

Toxikologische Daten

76 mg/kg (LD₅₀, Ratte, oral)

Iodmethan, veraltet Methyliodid, ist eine organische Halogenverbindung.

Strukturformel

Allgemeines
Name	Iodmethan
Andere Namen	Methyliodid Monoiodmethan Halon 10001
Summenformel	CH₃I
Kurzbeschreibung	farblose, stechend etherisch riechende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-819-5
ECHA-InfoCard	100.000.745
PubChem	6328
Eigenschaften
Molare Masse	141,94 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,28 g/cm³
Schmelzpunkt	−66 °C
Siedepunkt	42 °C
Dampfdruck	441 hPa (20 °C) 538 hPa (25 °C) 630 hPa (30 °C) 1318 hPa (50 °C)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (8,66 g/l bei 20 °C)
Dipolmoment	1,62 D (5,4 · 10⁻³⁰ C · m)
Brechungsindex	1,5304
Thermodynamische Eigenschaften
ΔH_f⁰	−13,6 ± 0,5 kJ·mol⁻¹

Darstellung

Iodmethan entsteht in einer exothermen Reaktion, wenn Iod zu einem Gemisch von Methanol und rotem Phosphor gegeben wird. Das iodierende Reagenz ist Phosphortriiodid, das in situ gebildet wird:

$\mathrm {2\ P+\ 3\ I_{2}\longrightarrow \ 2\ PI_{3}}$

$\mathrm {3\ CH_{3}OH\ +\ PI_{3}\longrightarrow \ 3\ CH_{3}I+H_{3}PO_{3}}$

Alternativ kann Iodmethan durch Reaktion von Dimethylsulfat mit Kaliumiodid in Gegenwart von Calciumcarbonat hergestellt werden:

$\mathrm {(CH_{3}O)_{2}SO_{2}\ +2\ KI\longrightarrow \ K_{2}SO_{4}\ +2\ CH_{3}I}$

Methyliodid/CH₃I kann durch Destillation und nachfolgendes Waschen mit Na₂S₂O₃ von Iod gereinigt werden.

Physikalische Eigenschaften

Bindungen im Detail

Iodmethan ist bei Umgebungstemperatur und Normaldruck eine farblose, etherisch riechende Flüssigkeit. Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 42,44 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,1554, B = 1177,78 und C = −32,058 im Temperaturbereich von 218 bis 315,6 K bzw. mit A = 4,14897, B = 1223,831 und C = −20.179 im Temperaturbereich von 315,6 bis 521 K. Die Verbindung ist schwer brennbar. Der Explosionsbereich liegt zwischen 8,5 Vol.‑% (500 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 66 Vol.‑% (3870 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 355 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Chemische Eigenschaften

Iodmethan reagiert mit Alkali- und Erdalkalimetallen und wird zur Methylierung (Einführung einer Methylgruppe) von organischen Substanzen verwendet. Ammoniak und Amine reagieren mit Iodmethan unter Bildung von Methylammoniumiodiden. Durch Wiederholung dieser Reaktion können quartäre Ammoniumionen erzeugt werden (sog. erschöpfende Methylierung), wobei nach jedem Schritt das Amin mit einer Base freigesetzt wird:

Umsetzung von Iodmethan mit Ammoniak und Aminen

Quartäre Ammoniumionen können nicht mehr durch Laugen deprotoniert werden. Ihre Salze sind vollständig dissoziiert.

Toxische Eigenschaften

Iodmethan hat sich im Tierversuch als krebserregend erwiesen.

Physiologische Wirkung

Iodmethan ist wie andere Methylierungsreagenzien (Beispiel: Dimethylsulfat) krebserregend und sehr toxisch. Die karzinogene Wirkung ist ursächlich verbunden mit der methylierenden Wirkung. Methyliodid ist ein sehr gutes Elektrophil und geht somit leicht nucleophile Substitutionsreaktionen mit körpereigenen Nucleophilen ein. Dadurch kommt es zu einer Methylierung der DNA, die dann bei der Zellteilung nicht mehr korrekt von der DNA-Polymerase abgelesen werden kann.

Reaktionen

Monsanto-Prozess

Iodmethan ist Bestandteil des katalytischen Zyklus des Monsanto-Prozess zu Herstellung von Essigsäure.

Verwendung

Durch Reaktion mit Natriumarsenit in Gegenwart von Natriumhydroxid kann Dinatriummethylarsonat gewonnen werden.

$\mathrm {Na_{3}AsO_{3}+CH_{3}I\longrightarrow CH_{3}AsNa_{2}O_{3}+NaI}$

Basierend auf einem Artikel in:

Wikipedia.de