UDP-Glucose

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar

UDP-Glucose (Uridindiphosphat-Glucose) ist ein Nukleotidzucker, welcher nicht süß schmeckt. UDP-Glucose wird im Zuckerstoffwechsel als aktivierte Form von Glucose als Substrat von Glycosyltransferasen verwendet.

UDP-Glucose ist ein Produkt einer Phosphorsäureanhydrid-Austauschreaktion von Glucose-1-phosphat (G1P) und Uridintriphosphat (UTP).

Bildung

Strukturformel

Allgemeines
Name	UDP-Glucose
Summenformel	C₁₅H₂₄N₂O₁₇P₂
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	133-89-1
EG-Nummer	205-121-4
ECHA-InfoCard	100.004.657
PubChem	8629
ChemSpider	8308
DrugBank	DB01861
Eigenschaften
Molare Masse	566,30 g/mol

Die Bildung von UDP-Glucose wird durch das Enzym UDP-Glucose-Phosphorylase katalysiert. Die Phosphatgruppe des G1P greift die α-Phosphatgruppe des UTP-Moleküls nucleophil an, wobei Pyrophosphat freigesetzt wird. Dieses wird anschließend von der Pyrophosphatase (anorganische Phosphatase) hydrolytisch zu zwei Phosphatmolekülen abgebaut. Durch die Hydrolyse des Pyrophosphats ist die Gesamtreaktion exergon:

G1P + UTP → UDP-Glc + PP_i (ΔG°'= 0 kJ / mol)

PP_i + H₂O → 2 P_i (ΔG°' = −33,5 kJ / mol)

→ G1P + UTP + H₂O → UDP-Glc + 2 P_i (ΔG°' = −33,5 kJ / mol)

Bedeutung im Stoffwechsel

UDP-Glucose ist der Baustein der Glycogensynthese und spielt somit eine wichtige Rolle im Glucosestoffwechsel. Unter Freisetzung von UDP wird an einen Glycogenstrang ein Glucosemolekül angehängt. Diese Reaktion wird von der Glycogensynthase katalysiert (ΔG°' = −13,4 kJ / mol). Für die Gesamtreaktion zur Verlängerung des Glycogenstrangs um ein Glucosemolekül (Glycogen (n Reste) + G1P + UTP → Glycogen (n+1 Reste) + UDP + 2 P_i) wird insgesamt ein Molekül UTP benötigt. Das entstehende UDP wird durch Reaktion mit ATP (katalysiert von der Nucleosiddiphosphatkinase) erneut zu UTP umgewandelt.

Basierend auf einem Artikel in:

Wikipedia.de