Threose
Sicherheitshinweise | |||||||
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Threose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Tetrosen. Es gibt zwei Stereoisomere, die D-Threose und die L-Threose. Aufgrund der endständigen Aldehyd-Gruppe zählen sie zu den Aldosen. Der IUPAC-Name der D-Form ist (2S,3R)-2,3,4-Trihydroxybutanal. L-Threose [Synonym: (2R,3S)-2,3,4-Trihydroxybutanal] besitzt nur geringe Bedeutung. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Threose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Threose gemeint. Die Erythrose ist ein Diastereomer der Threose.
Die stereochemische Konfiguration der Threose ist namensgebend für den Deskriptor threo-, der als halbsystematischer Namenszusatz genutzt wird, um ähnlich konfigurierte Moleküle zu kennzeichnen.
Reaktionen
Strukturformel | ||
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Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung | ||
Allgemeines | ||
Name | Threose | |
Andere Namen |
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Summenformel | C4H8O4 | |
Kurzbeschreibung |
sirupöse, farblose Flüssigkeit[1] | |
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||
CAS-Nummer | ||
EG-Nummer | 202-418-0 | |
ECHA-InfoCard | 100.002.199 | |
PubChem | 439665 | |
ChemSpider | 388736 | |
Eigenschaften | ||
Molare Masse | 120,10 g/mol | |
Aggregatzustand | flüssig |
Bei der Oxidation von Threose, beispielsweise mit Salpetersäure, entsteht Weinsäure. Bei der Reduktion, zum Beispiel mit Natriumborhydrid, entsteht Threit.
Literatur
- M. Steiger, T. Reichstein: Krystallisierte Aceton-d-threose und eine einfache Methode zur Herstellung von d- und l-Threose, in: Helvetica Chimica Acta, 1936, 19, S. 1016–1019; doi: 10.1002/hlca.193601901134.
Einzelnachweise
- ↑ Hochspringen nach: a b c Datenblatt D-Threose bei Sigma-Aldrich ( PDF).
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 21.07. 2024