Threose

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]

Threose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Tetrosen. Es gibt zwei Stereoisomere, die D-Threose und die L-Threose. Aufgrund der endständigen Aldehyd-Gruppe zählen sie zu den Aldosen. Der IUPAC-Name der D-Form ist (2S,3R)-2,3,4-Trihydroxybutanal. L-Threose [Synonym: (2R,3S)-2,3,4-Trihydroxybutanal] besitzt nur geringe Bedeutung. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Threose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Threose gemeint. Die Erythrose ist ein Diastereomer der Threose.

Die stereochemische Konfiguration der Threose ist namensgebend für den Deskriptor threo-, der als halbsystematischer Namenszusatz genutzt wird, um ähnlich konfigurierte Moleküle zu kennzeichnen.

Reaktionen

Strukturformel
Struktur von Threose
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name Threose
Andere Namen
  • (2S,3R)-2,3,4-Trihydroxybutanal
  • (2R,3S)-2,3,4-Trihydroxybutanal
Summenformel C4H8O4
Kurzbeschreibung

sirupöse, farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 202-418-0
ECHA-InfoCard Extern 100.002.199
PubChem Extern 439665
ChemSpider Extern 388736
Eigenschaften
Molare Masse 120,10 g/mol
Aggregatzustand flüssig

Bei der Oxidation von Threose, beispielsweise mit Salpetersäure, entsteht Weinsäure. Bei der Reduktion, zum Beispiel mit Natriumborhydrid, entsteht Threit.

Literatur

Einzelnachweise

  1. Hochspringen nach: a b c Datenblatt Extern D-Threose bei Sigma-Aldrich (Extern PDF).
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Basierend auf einem Artikel in: Extern Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 21.07. 2024