2-Nitrodiphenylamin

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: Verursacht Hautreizungen. Verursacht schwere Augenreizung. Kann die Atemwege reizen. P: Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden. Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. EU-Gefahrstoffkennzeichnung Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut. S: Bei Berührung mit den Augen gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren. Geeignete Schutzhandschuhe tragen.
Toxikologische Daten	> 3200 mg/kg (LD50, Ratte, oral)

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Nitrodiphenylamin
Andere Namen	NDPA 2-NDPA
Summenformel	C12H10N2O2
CAS-Nummer	119-75-5
PubChem	8407
Kurzbeschreibung	orangefarbene, kristalline Plättchen
Eigenschaften
Molare Masse	214,22 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,36 g/cm3
Schmelzpunkt	75 °C
Siedepunkt	346 °C
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (20 °C) gut löslich in Ethanol

2-Nitrodiphenylamin, kurz NDPA oder 2-NDPA ist eine orangerote organische Verbindung, ein nitriertes Derivat des aromatischen Amins Diphenylamin und ist isomer zu 3-Nitrodiphenylamin und -Nitrodiphenylamin.

Eigenschaften

2-Nitrodiphenylamin ist stark polar und zeigt ein Elektrisches Dipolmoment von 4,13 Debye (bei 20 °C in benzolischer Lösung). Die orangefarbene, kristalline Verbindung löst sich dennoch wenig in Wasser, gut dagegen in Ethanol.

Verwendung

2-Nitrodiphenylamin wird als Stabilisator von Treibstoffen – wie dem Otto-II-Treibstoff – und Sprengstoffen sowie bei der Herstellung von synthetischem Gummi und anderen Polymeren benutzt. Auch in manchen Synthesewegen in der organischen Chemie wird die Verbindung eingesetzt. Als 5mM-Lösung in verdünnter Schwefelsäure dient NDPA als Redoxindikator zur titrimetrischen Bestimmung von Fe²⁺-Ionen.

Basierend auf einem Artikel in Wikipedia.de

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 11.02. 2025