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2-Nitrodiphenylamin

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol
Achtung
H- und P-Sätze H:
  • Verursacht Hautreizungen.
  • Verursacht schwere Augenreizung.
  • Kann die Atemwege reizen.
P:
  • Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.
  • Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
[3]

2-Nitrodiphenylamin, kurz NDPA oder 2-NDPA ist eine orangerote organische Verbindung, ein nitriertes Derivat des aromatischen Amins Diphenylamin und ist isomer zu 3-Nitrodiphenylamin und 4-Nitrodiphenylamin.

Strukturformel
Strukturformel von 2-Nitrodiphenylamine
Allgemeines
Name 2-Nitrodiphenylamin
Andere Namen
  • NDPA
  • 2-NDPA
Summenformel C12H10N2O2
Kurzbeschreibung orangefarbene, kristalline Plättchen[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Extern 119-75-5
EG-Nummer 204-348-6
ECHA-InfoCard Extern 100.003.953
PubChem Extern 8407
ChemSpider Extern 8100
Eigenschaften
Molare Masse 214,22 g/mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte 1,36 g/cm3[2]
Schmelzpunkt 74–76 °C[3]
Siedepunkt 346 °C[4]
Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser (20 °C)[5]
  • gut löslich in Ethanol[1]

Eigenschaften

2-Nitrodiphenylamin ist stark polar und zeigt ein Elektrisches Dipolmoment von 4,13 Debye (bei 20 °C in benzolischer Lösung).[6] Die orangefarbene, kristalline Verbindung löst sich dennoch wenig in Wasser, gut dagegen in Ethanol.[1]

Verwendung

2-Nitrodiphenylamin wird als Stabilisator von Treibstoffen – wie dem Otto-II-Treibstoff – und Sprengstoffen sowie bei der Herstellung von synthetischem Gummi und anderen Polymeren benutzt. Auch in manchen Synthesewegen in der organischen Chemie wird die Verbindung eingesetzt.[2] Als 5mM-Lösung in verdünnter Schwefelsäure dient NDPA als Redoxindikator zur titrimetrischen Bestimmung von Fe2+-Ionen.[1]


Einzelnachweise

  1. ↑ Hochspringen nach: a b c d J. I. G. Cadogan: Dictionary of organic compounds, Band 5. 6. Auflage, CRC Press, 1996, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 3775.
  2. ↑ Hochspringen nach: a b Eintrag Extern 2-NITRODIPHENYLAMINE bei chemicalland21.com.
  3. ↑ Hochspringen nach: a b c Datenblatt Extern 2-Nitrodiphenylamine bei Sigma-Aldrich.
  4. ↑ Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 363 ( Extern eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 416 ( Extern eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Manfred D. Lechner, Jean D’Ans, Ellen Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, Band 1. 4. Auflage, Springer, 1992, ISBN 978-3-540-52895-1, S. 544.
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Basierend auf einem Artikel in: Extern Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 17.05. 2025